二异丙基烯丙基膦酸酯 | 1067-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二异丙基烯丙基膦酸酯
• 英文名称: Diisopropyl allylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl allylphosphate；allyl-phosphonic acid diisopropyl ester；Allyl-phosphonsaeure-diisopropylester；Allylphosphonsaeure-diisopropylester；Di-isopropyl-allylphosphonat；Diisopropylallylphosphonate；2-[propan-2-yloxy(prop-2-enyl)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 1067-70-5
• 化学式: C₉H₁₉O₃P
• 分子量: 206.222
• InChiKey: NQKZTZFZYGDJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基烯丙基膦酸酯 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of Inhibitors of Imidazoleglycerol Phosphate Dehydratase as Potential Herbicides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199708)50:4<297::aid-ps592>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 3-溴丙烯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到二异丙基烯丙基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS FUNCTIONALIZED BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS VIA RING-OPENING REACTIONS
  [FR] POLYPEPTIDES, PEPTIDES ET PROTÉINES FONCTIONNALISÉ(E)S PAR ALKYLATION DE GROUPES THIOÉTHER VIA DES RÉACTIONS D'OUVERTURE DE CYCLE

  摘要：

  该发明的一些实施例涉及通过开环反应烷基化硫醚（又称硫化物）基团，将各种功能基团引入多肽、肽和蛋白质的方法，从而创造可能对医学治疗或诊断应用有用的新物质组合。这些硫醚基团可以存在于多肽中，也可以通过化学修饰（例如通过烷基化巯基（巯基）基团）添加到多肽中。

  公开号：

  WO2016154120A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of Dialkyl Allylphosphonates. A New Preparation of Diethyl 2-Oxoethylphosphonate
  作者：R. Malet、M. Moreno-Mañas、R. Pleixats

  DOI：10.1080/00397919208019075

  日期：1992.8

  Abstract Palladium-catalyzed Michaelis-Arbuzov reaction of allyl acetates with trialkyl phosphites affords dialkyl allylphosphonates. Diethyl 2-oxoethylphosphonate is efficiently prepared by ozonization of diethyl allylphosphonate.

  摘要 钯催化乙酸烯丙酯与亚磷酸三烷基酯的 Michaelis-Arbuzov 反应得到二烷基烯丙基膦酸酯。2-氧乙基膦酸二乙酯可通过烯丙基膦酸二乙酯的臭氧化有效制备。
• Palladium catalysed allylic acetoxylation of dialkyl allyl phosphonates.
  作者：Bruno Principato、Michel Maffei、Chhan Siv、Gérard Buono、Gilbert Peiffer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01046-7

  日期：1996.2

  The catalytic acetoxylation of dialkyl allyl phosphonates with the Pd(OAc)2/benzoquinone/MnO2/HOAc system leads, regioselectively, to dialkyl 3- acetoxy 1-alkenyl phosphonates. On the basis of the regio- and stereoselectivity of the reaction, a mechanism is proposed which involves a (π-allyl) palladium complex as intermediate.

  用Pd（OAc）2 /苯醌/ MnO 2 / HOAc体系催化二烷基烯丙基膦酸酯的乙酰氧基化，选择性地导致3-乙酰氧基1-链烯基膦酸二烷基酯。基于反应的区域选择性和立体选择性，提出了一种机理，该机理涉及（π-烯丙基）钯配合物作为中间体。
• Hydroboration of Unsaturated Phosphonic Esters:  Synthesis of Boronophosphonates and Trisubstituted Vinylphosphonates
  作者：Inna Pergament、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/ol006836o

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Hydroboration of vinyl phosphonates with pinacolborane (PBH) proceeds to give phosphonoboronates, 2. Surprisingly, such compounds have not been reported before. The reaction works well with terminal alkenylphosphonates. Internal alkenylphosphonates give complex mixtures. Hydroboration/Suzuki coupling of alkynylphosphonates, with PBH, in a one-pot procedure gives trisubstituted vinylphosphonates

  [图：见正文]用频哪醇硼烷（PBH）对膦酸乙烯基酯进行氢硼化可得到膦酰基硼酸酯2。令人惊讶的是，此类化合物以前尚未见报道。该反应与末端烯基膦酸酯一起很好地进行。内部链烯基膦酸酯产生复杂的混合物。单锅法将炔基膦酸酯与PBH进行硼氢化/铃木偶联，可得到具有良好总收率的三取代乙烯基膦酸酯，并提供了这些化合物的新合成方法。
• [EN] POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS FUNCTIONALIZED BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS VIA RING-OPENING REACTIONS<br/>[FR] POLYPEPTIDES, PEPTIDES ET PROTÉINES FONCTIONNALISÉ(E)S PAR ALKYLATION DE GROUPES THIOÉTHER VIA DES RÉACTIONS D'OUVERTURE DE CYCLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016154120A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Some embodiments of the invention involve methods for introduction of various functional groups onto polypeptides, peptides and proteins by alkylation of thioether (a.k.a. sulfide) groups by ring opening reactions, creating new compositions of matter that may be useful for medical therapeutic or diagnostic applications. The thioether groups may either be present in the polypeptides, or may be added to polypeptides by chemical modification, such as by alkylation of thiol (sulfhydryl) groups.

  该发明的一些实施例涉及通过开环反应烷基化硫醚（又称硫化物）基团，将各种功能基团引入多肽、肽和蛋白质的方法，从而创造可能对医学治疗或诊断应用有用的新物质组合。这些硫醚基团可以存在于多肽中，也可以通过化学修饰（例如通过烷基化巯基（巯基）基团）添加到多肽中。
• Zur reaktion von vinyl- und allylphosphonaten mit dihalocarbenen — dihalocyclopropyl- und dihalocyclopropylmethylphosphonate
  作者：Steffen Bieler、Kurt Kellner

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80268-g

  日期：1993.3

  2,2-Dihalocyclopropyl phosphonates and 2,2-dihalocyclopropylmethyl phosphonates are obtained by reaction of vinyl or allyl phosphonates with dihalocarbenes generated under phase-transfer reaction conditions. For the reaction of vinyl phosphonates with dichlorocarbene specific conditions are required; otherwise 3,3,3-trichloropropyl phosphonate is produced by addition of the CCl3 anion to the olefin

  2，2-二卤代环丙基膦酸酯和2，2-二卤代环丙基甲基膦酸酯是通过使乙烯基或烯丙基膦酸酯与在相转移反应条件下生成的二卤代卡宾反应而获得的。对于膦酸乙烯酯与二氯卡宾的反应，需要特定的条件；例如，否则，通过将CCl 3阴离子加到烯烃中来生产3,3,3-三氯丙基膦酸酯。