N-(6-chloro-9H-purin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(6-chloro-9H-purin-2-yl)benzamide
• 英文别名: PD26-2；N-(6-chloro-9h-purin-2-yl)benzamide；N-(6-chloro-7H-purin-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₈ClN₅O
• 分子量: 273.681
• InChiKey: LIPAJHDRHVEKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-9H-purin-2-yl)benzamide 、 3-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50.2%的产率得到N-(6-((3-methylbenzyl)amino)-9H-purin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二取代嘌呤衍生物，信号转导子和转录激活子的潜在小分子抑制剂的设计，合成和活性3

  摘要：

  STAT3的持续活化与癌症的发展密切相关，但STAT3过表达的抑制剂仍处于临床研究阶段。在这项研究中，设计和合成了一系列的2,6-二取代嘌呤衍生物，并评估了它们作为STAT3的小分子抑制剂的生物学活性。化合物PD26-TL07对三种癌细胞显示出显着的抗增殖活性（HCT-116，SW480和MDA-MB-231的IC 50值分别为1.77±0.35、1.51±0.19和1.25±0.38μM）。此外，详细的生物学分析表明，PD26-TL07可以有效抑制STAT3磷酸化，而对他人的抑制却很小。新发现的PD26-TL07在体外和体内均显示出预期的抗癌作用。分子对接模型揭示PD26-TL07可以结合STAT3的SH2结构域。三种其他化合物（PD26-BZ01，PD26-TL03和PD26-AS06）也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型2，6-二取代嘌呤衍生物作为针对STAT3的有效抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到N-(6-chloro-9H-purin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二取代嘌呤衍生物，信号转导子和转录激活子的潜在小分子抑制剂的设计，合成和活性3

  摘要：

  STAT3的持续活化与癌症的发展密切相关，但STAT3过表达的抑制剂仍处于临床研究阶段。在这项研究中，设计和合成了一系列的2,6-二取代嘌呤衍生物，并评估了它们作为STAT3的小分子抑制剂的生物学活性。化合物PD26-TL07对三种癌细胞显示出显着的抗增殖活性（HCT-116，SW480和MDA-MB-231的IC 50值分别为1.77±0.35、1.51±0.19和1.25±0.38μM）。此外，详细的生物学分析表明，PD26-TL07可以有效抑制STAT3磷酸化，而对他人的抑制却很小。新发现的PD26-TL07在体外和体内均显示出预期的抗癌作用。分子对接模型揭示PD26-TL07可以结合STAT3的SH2结构域。三种其他化合物（PD26-BZ01，PD26-TL03和PD26-AS06）也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型2，6-二取代嘌呤衍生物作为针对STAT3的有效抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.017

文献信息

• Design, synthesis and activity of novel 2,6-disubstituted purine derivatives, potential small molecule inhibitors of signal transducer and activator of transcription 3
  作者：Xuebao Wang、Qin He、Kaiqi Wu、Taoning Guo、Xuze Du、Huan Zhang、Longcheng Fang、Nan Zheng、Qihong Zhang、Faqing Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.017

  日期：2019.10

  STAT3 overexpression are still in the clinical research stage. In this study, a series of 2,6-disubstituted purine derivatives were designed and synthesized, and their biological activities, as small molecule inhibitors of STAT3, were assessed. Compound PD26-TL07 exhibited remarkable antiproliferative activity against three cancer cell lines (IC50 values for HCT-116, SW480 and MDA-MB-231 were 1.77 ± 0

  STAT3的持续活化与癌症的发展密切相关，但STAT3过表达的抑制剂仍处于临床研究阶段。在这项研究中，设计和合成了一系列的2,6-二取代嘌呤衍生物，并评估了它们作为STAT3的小分子抑制剂的生物学活性。化合物PD26-TL07对三种癌细胞显示出显着的抗增殖活性（HCT-116，SW480和MDA-MB-231的IC 50值分别为1.77±0.35、1.51±0.19和1.25±0.38μM）。此外，详细的生物学分析表明，PD26-TL07可以有效抑制STAT3磷酸化，而对他人的抑制却很小。新发现的PD26-TL07在体外和体内均显示出预期的抗癌作用。分子对接模型揭示PD26-TL07可以结合STAT3的SH2结构域。三种其他化合物（PD26-BZ01，PD26-TL03和PD26-AS06）也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型2，6-二取代嘌呤衍生物作为针对STAT3的有效抗癌药。