4-phenyl-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide | 4803-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 4-phenyl-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-phenyl-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide；4-phenyl-1H-benzo[1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide；4-Phenyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-2,2-dioxid；4-phenyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide；4-phenyl-1H-2λ6,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide
• CAS: 4803-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: XGBVIQDDDAOQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 生成 3,4-Dihydro-4-phenyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-2,2-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation

  摘要：

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol800591u
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 吡啶 、 氨基磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到4-phenyl-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的N-磺酰基亚胺的不对称氢化

  摘要：

  一种有效的镍催化的不对称氢化ñ -吨卜-磺酰亚胺是使用具有优良的产率和对映选择性显影（[R ，- [R）-作为手性配体的QuinoxP *。使用低得多的催化剂负载量（0.0095 mol％，S / C = 10500）代表了迄今为止报道的Ni催化不对称氢化的最高催化活性。机理研究表明，镍盐及其配合物之间存在配位平衡，过量的镍盐会促进活性镍配合物的形成，因此提高了氢化效率。还通过计算研究了催化循环，以确定对映选择性的来源。发现在过渡态的催化剂和底物之间存在大量的弱吸引作用的广泛网络，这也可能有助于高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201902576

文献信息

• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。
• Efficient synthesis of 4,4-disubstituted-3,4-dihydro-1H-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxides
  作者：Esteban Domı́nguez、Jesús de Blas、Miriam del Prado、M.Teresa Aranda、M.Carmen Carreño、José L. Garcı́a Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01779-2

  日期：2000.12

  A simple method for the preparation of 4,4-disubstituted-3,4-dihydro-1H-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxides is described. Treatment of N-sulfonyl ketimines 2 and 3 with different carbon nucleophiles afforded the corresponding of 4,4-disubstituted-3,4-dihydro-1H-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxides 1 in isolated yields of 35–84%.

  描述了一种制备4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物的简单方法。用不同的碳亲核试剂处理N-磺酰基酮亚胺2和3得到相应的4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物1的分离产率为35 –84％。
• Kamal, Ahmed; Rao, K. Rama; Sattur, P. B., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 799 - 804
  作者：Kamal, Ahmed、Rao, K. Rama、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• KAMAL A.; RAO R.; SATTUR P. B., SYNTH. COMMUN. 1980, 10, NO 10, 799-804
  作者：KAMAL A.、 RAO R.、 SATTUR P. B.

  DOI：——

  日期：——