3-(fluoromethyl)-1-tosyl-1H-indole | 1449580-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(fluoromethyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(Fluoromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；3-(fluoromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1449580-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂S
• 分子量: 303.357
• InChiKey: GQQSOXOGDPOXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tris(3,5-difluorophenyl)phosphine 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-(fluoromethyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction

  摘要：

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。

  DOI：

  10.1039/c2sc22198e

文献信息

• Nickel-catalyzed monofluoromethylation of (hetero)aryl bromides <i>via</i> reductive cross-coupling
  作者：Han Yin、Jie Sheng、Kai-Fan Zhang、Zi-Qi Zhang、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c9cc03737c

  日期：——

  A mild and efficient nickel-catalyzed direct monofluoromethylation of (hetero)aryl bromides by reductive cross-coupling has been developed. This method exhibits good efficiency, wide functional-group compatibility, and suitability for aryl and heteroaryl bromides with abundant industrial raw material BrCH2F. This strategy provides an efficient way to synthesize monofluoromethylated molecules for drug

  已经开发出通过还原性交叉偶联的轻度和有效的镍催化的（杂）芳基溴化物的镍催化的直接单氟甲基化。该方法显示出良好的效率，宽泛的官能团相容性以及对具有丰富工业原料BrCH 2 F的芳基和杂芳基溴化物的适用性。该策略为合成用于药物发现的单氟甲基化分子提供了一种有效的方法。
• Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Matthew H. Katcher、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1039/c2sc22198e

  日期：——

  This article demonstrates the first examples of tandem C–C and C–F bond formation for the palladium-catalyzed carbofluorination of allenes. The intramolecular Heck-fluorination cascade provides monofluoromethylated heteroarenes, an important class of products in medicinal chemistry. We also describe an intermolecular variant for the three-component coupling of allenes, aryl iodides, and AgF. Mechanistic studies indicate that C–F bond formation occurs by outer sphere attack of fluoride on an allylpalladium fluoride intermediate.

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。