3β-Acetoxy-5-androsten-17β-ol-tert-butyl-dimethylsilylether | 65444-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-5-androsten-17β-ol-tert-butyl-dimethylsilylether
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5-androsten-17β-ol-tert.-butyldimethylsilylether；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 65444-88-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃Si
• 分子量: 446.746
• InChiKey: LNSDVZNAYMLCQV-RNIUOSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5-androsten-17β-ol-tert-butyl-dimethylsilylether 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Androsten-3β,17β-diol-17-tert.-butyldimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  Blockage of coordination with shift reagent by tert-butyldimethylsilylation in nuclear magnetic resonance spectroscopy and its applications to deuterium-labeled steroids.

  摘要：

  将羟基衍生化为叔丁基二甲基硅醚被证明对选择性阻断底物与镧系偏移试剂在1H核磁共振光谱中的配位非常有用。该方法便捷地应用于确认双氧化类固醇中氘标记的位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2545
• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3β-Acetoxy-5-androsten-17β-ol-tert-butyl-dimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epimeric 2-d1-dehydroepiandrosterones.

  摘要：

  为了弄清在微生物将脱氢表雄酮转化为 1α-羟基-4-雄烯-3，17-二酮的过程中，C-2 处氢的代谢去向，我们进行了 2-d1-dehydroepiandrosterones 的立体特异性合成。从脱氢表雄酮经过几个步骤制备出了所需底物的关键中间体--5α-雄甾-2-烯-6β，17β-二醇 17-叔丁基二甲基硅醚。Δ2-烯烃的氘化和随后的有机硼烷氧化可得到 2α-氘代-3α-醇。用氘化铝锂对 2α、3α-环氧化物进行反轴开路，可得到 2β-氘代-3α-醇。在吡啶中用氧氯化磷进行脱水，然后进行常规处理，C-2-氘代 6β- 羟基类固醇就转化成了所需的 2-d1-脱氢表雄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3450