2-(methylthio)-3-((methylthio)ethynyl)benzo[b]thiophene | 1638536-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(methylthio)-3-((methylthio)ethynyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-3-(2-methylsulfanylethynyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1638536-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₀S₃
• 分子量: 250.409
• InChiKey: MXHJGWXGYDXDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-3-((methylthio)ethynyl)benzo[b]thiophene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.915 g的产率得到3-iodo-2-(methylthio)benzo[b]thieno[3,2-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过反复碘化环合成硫杂环丁杂环。

  摘要：

  乙炔基甲基硫醚的碘环化产生3-碘-2-硫代甲基杂环，通过随后的炔烃偶联和碘化反应的迭代，建立了硫杂稠合系统的合成。这种方法也可以用于多聚噻吩的合成中。在开发该协议时，有必要解决与某些基材中不利的电子偏压和氧化还原敏感性相关的问题。解决这些问题的方式应该在碘环化化学的其他地方证明是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400072
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-((methylthio)ethynyl)phenyl)sulfane 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(methylthio)-3-((methylthio)ethynyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过反复碘化环合成硫杂环丁杂环。

  摘要：

  乙炔基甲基硫醚的碘环化产生3-碘-2-硫代甲基杂环，通过随后的炔烃偶联和碘化反应的迭代，建立了硫杂稠合系统的合成。这种方法也可以用于多聚噻吩的合成中。在开发该协议时，有必要解决与某些基材中不利的电子偏压和氧化还原敏感性相关的问题。解决这些问题的方式应该在碘环化化学的其他地方证明是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400072