1-(cyanomethyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(cyanomethyl)-4H-naphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RZYYKCZVNQLIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 C₁₃H₁₇NO₂
  参考文献：
  名称：

  桦木还原芳烃合成γ-螺内酰胺

  摘要：

  在氯乙腈存在下将芳烃羧酸进行桦木还原，仅需3个步骤，即可得到腈及其随后的催化加氢γ-螺内酰胺，具有出色的立体选择性。可以通过在不同压力下改变催化剂来控制饱和度。因此，已经用廉价的起始原料合成了15种以上的新型γ-螺内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100056
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 氯乙腈 在 氨 、 lithium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(cyanomethyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  桦木还原芳烃合成γ-螺内酰胺

  摘要：

  在氯乙腈存在下将芳烃羧酸进行桦木还原，仅需3个步骤，即可得到腈及其随后的催化加氢γ-螺内酰胺，具有出色的立体选择性。可以通过在不同压力下改变催化剂来控制饱和度。因此，已经用廉价的起始原料合成了15种以上的新型γ-螺内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100056

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von gamma-Spirolactamen aus zyklischen ungesättigten Carbonsäuren
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2554539B1

  公开（公告）日：2014-12-10