1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2(S)-(2-methoxyethyl)-4-(1-naphthalenylcarbonyl)piperazine | 175357-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2(S)-(2-methoxyethyl)-4-(1-naphthalenylcarbonyl)piperazine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2-methoxyethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 175357-63-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: HKRVPVMWUMPCSU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2(S)-(2-methoxyethyl)-4-(1-naphthalenylcarbonyl)piperazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(3S)-3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的哌嗪作为受约束的氨基酸。在合成法呢基转移酶的有效非羧酸抑制剂中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9508090
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2(S)-(2-methoxyethyl)-4-(1-naphthalenylcarbonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的哌嗪作为受约束的氨基酸。在合成法呢基转移酶的有效非羧酸抑制剂中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9508090

文献信息

• Discovery and Structure−Activity Relationships of Imidazole-Containing Tetrahydrobenzodiazepine Inhibitors of Farnesyltransferase
  作者：Charles Z. Ding、Roberta Batorsky、Rajeev Bhide、Hannguang J. Chao、Young Cho、Saeho Chong、Johnni Gullo-Brown、Peng Guo、Soong Hoon Kim、Frank Lee、Katerina Leftheris、Arthur Miller、Toomas Mitt、Manorama Patel、Becky A. Penhallow、Carol Ricca、William C. Rose、Robert Schmidt、William A. Slusarchyk、Gregory Vite、Ning Yan、Veeraswamy Manne、John T. Hunt

  DOI：10.1021/jm990391w

  日期：1999.12.1

  4,5-Tetrahydro-1-(imidazol-4-ylalkyl)-1,4-benzodiazepines were found to be potent inhibitors of farnesyltransferase (FT). A hydrophobic substituent at the 4-position of the benzodiazepine, linked via a hydrogen bond acceptor, was important to enzyme inhibitory activity. An aryl ring at position 7 or a hydrophobic group linked to the 8-position through an amide, carbamate, or urea linkage was also important

  发现2,3,4,5-四氢-1-（咪唑-4-基烷基）-1,4-苯并二氮杂卓是法呢基转移酶（FT）的有效抑制剂。通过氢键受体连接的苯二氮杂卓的4位疏水取代基对酶抑制活性很重要。7位的芳基环或通过酰胺，氨基甲酸酯或脲键与8位连接的疏水基团对于有效抑制也很重要。2,3,4,5-四氢-1-（1H-咪唑-4-基甲基）-7-（4-吡啶基）-4- [2-（三氟罗甲氧基）苯甲酰基] -1H-1,4-苯并二氮杂（36）的FT IC（50）值为24 nM，在1.25 microM时产生Ras转化的NIH 3T3细胞85％的表型回复，并且EC（50）为160 nM，用于抑制软琼脂中锚定非依赖性生长H-Ras转化的Rat-1细胞的数量。
• US5929077A
  申请人：——

  公开号：US5929077A

  公开（公告）日：1999-07-27
• 2-Substituted Piperazines as Constrained Amino Acids. Application to the Synthesis of Potent, Non Carboxylic Acid Inhibitors of Farnesyltransferase
  作者：Theresa M. Williams、Terrence M. Ciccarone、Suzanne C. MacTough、Rhonda L. Bock、Michael W. Conner、Joseph P. Davide、Kelly Hamilton、Kenneth S. Koblan、Nancy E. Kohl、Astrid M. Kral、Scott D. Mosser、Charles A. Omer、David L. Pompliano、Elaine Rands、Michael D. Schaber、Daksha Shah、Francine R. Wilson、Jackson B. Gibbs、Samuel L. Graham、George D. Hartman、Allen I. Oliff、Robert L. Smith

  DOI：10.1021/jm9508090

  日期：1996.1.1