2-amino-4-(4-methylsulfanylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methylsulfanylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 344.437
• InChiKey: FJWOJCWFIRKDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-amino-4-(4-methylsulfanylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型萘并吡喃衍生物结合了 c-Myb 抑制、微管靶向作用和抗血管生成特性

  摘要：

  基于有前途的c -Myb抑制剂1b，一系列2-氨基-4-芳基-4H-萘并[1,2- b ]吡喃-3-甲腈（1a，2a - q，3a - g）被重新利用或通过1-萘酚、各种芳基醛和丙二腈的三组分反应新合成并筛选其c -Myb抑制活性。1b还充当七种新型萘并吡喃衍生物 ( 3a – f ) 的先导化合物，这些衍生物具有纳摩尔 IC 50值的细胞毒性，可抑制微管蛋白的聚合，并使活细胞中的微管不稳定。特别是，最初使用点击化学进行细胞内定位研究的炔3f在所有进行的测定中都显示出整体高活性。检测到强烈的 G2/M 细胞周期停滞，通过效应器 caspase 3 和 7 的诱导，导致亚 G1 细胞明显增加。在体外和体内均证实了血管生成的抑制作用。总之，3f被发现是一种对癌细胞具有高选择性的多效性化合物，结合了c- Myb抑制、微管不稳定和抗血管生成作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00403

文献信息

• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本
• New naphthopyran analogues of LY290181 as potential tumor vascular-disrupting agents
  作者：Florian Schmitt、Madeleine Gold、Matthias Rothemund、Ion Andronache、Bernhard Biersack、Rainer Schobert、Thomas Mueller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.055

  日期：2019.2

  A series of 19 analogues of the antiproliferative naphthopyran LY290181 were prepared for structure–activity relationship studies. We found the best activities for test compounds bearing small substituents at the meta position of the phenyl ring. The mode of action of LY290181 and eight new analogues was studied in detail. The compounds were highly anti-proliferative with IC50 values in the sub-nanomolar

  制备了19种抗增殖萘吡喃LY290181的类似物，用于结构-活性关系研究。我们发现对于在苯环的间位带有小取代基的测试化合物，其最佳活性。LY290181和八个新的类似物的作用方式进行了详细的研究。这些化合物具有IC 50的高度抗增殖作用亚纳摩尔至三位数纳摩尔范围内的值。由于微管动力学的中断，新的类似物导致G2 / M阻滞。在518A2黑色素瘤细胞中，它们引起有丝分裂灾难，最终导致细胞凋亡。萘并吡喃还诱导受精卵的绒毛膜和小鼠异种移植肿瘤中脉管系统的破坏。在初步的治疗试验中，二氟衍生物2b延缓了小鼠中抗药性异种移植肿瘤的生长。