tert-butyl naphthalen-1-yl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl naphthalen-1-yl carbonate
• 英文别名: tert-butyl naphthyl carbonate；1-(tert-butoxycarbonyloxy)naphthalene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: WPCBBTBYQMLABH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl naphthalen-1-yl carbonate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl 1-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸芳基酯的阴离子弗里斯重排。轻松获得邻羟基酯的途径

  摘要：

  碳酸芳基酯与LDA或LiTMP反应生成邻羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152488
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 生成 tert-butyl naphthalen-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Optically active compound and photosensitive resin composition

  摘要：

  一种光活性化合物与光敏剂结合使用，由以下公式（1）表示： A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) 其中，A代表至少包括一种从烃基和杂环基中选择的疏水基的疏水单元，J代表连接基团，X-Pro代表由光照可去除的保护基团Pro保护的亲水基团，m代表0或1，n代表不少于1的整数。 保护基团Pro可以与光敏剂（特别是光酸发生剂）一起通过光照可去除，也可以是疏水保护基团。亲水基团可以是羟基或羧基。光活性化合物对短波长光源具有很高的敏感性，用于光刻应用，因此，该光活性化合物有利于形成具有高分辨率的图案。

  公开号：

  US20030211421A1

文献信息

• Phosphane-free Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Imidazolesulfonates with Arylboronic Acids and Potassium Aryltrifluoroborates under Aqueous Conditions
  作者：José Francisco Cívicos、Mohammad Gholinejad、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1246/cl.2011.907

  日期：2011.9.5

  Aryl imidazole-1-sulfonates are efficiently cross-coupled with arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborates using only 0.5 mol % of oxime palladacycles 1 under aqueous conditions at 110 °C. Under these simple phosphane-free reaction conditions a wide array of biaryl derivatives has been prepared in high yields. This methodology allows in situ phenol sulfonation and one-pot Suzuki arylation as well as the employment of microwave irradiation conditions.

  基于水相条件、温度110°C下，仅使用0.5摩尔%的肟基钯杂环1，就能高效地实现芳基咪唑-1-磺酸盐与芳基硼酸及芳基三氟硼酸盐的交叉偶联。在这些简单的无膦反应条件下，大量的联苯衍生物已经以高产率制备完成。该方法学能够实现酚羟基的定向磺化、一步Suzuki偶联反应以及利用微波辐照条件。
• Oxime-Palladacycle-Catalyzed Suzuki-Miyaura Arylation and Alkenylation of Aryl Imidazolesulfonates under Aqueous and Phosphane-Free Conditions
  作者：José Francisco Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201200368

  日期：2012.7

  Aryl and hetaroaryl imidazole-1-sulfonates are efficiently arylated and alkenylated with aryl- and alkenylboronic acids and potassium trifluoroborates by using 0.5 mol-% palladacycles 1 or Pd(OAc)2 at 110 °C under aqueous and phosphane-free conditions. Reactions can be performed by using conventional or microwave heating, leading to biaryls, stilbenes, and alkenylarenes in good to high yields, and

  芳基和杂芳基咪唑-1-磺酸盐通过使用 0.5 mol% 钯环 1 或 Pd(OAc)2 在 110 °C 下，在水性和无磷烷条件下，被芳基和烯基硼酸以及三氟硼酸钾有效地芳基化和烯基化。反应可以通过使用常规或微波加热进行，从而以良好到高产率以及高区域选择性和非对映选择性产生联芳烃、芪和烯基芳烃。优化的方法允许原位苯酚磺酰化和一锅 Suzuki 芳基化或烯基化以及含卤素芳基咪唑磺酸盐的正交功能化。
• Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Aryl C–O Based Electrophiles with Aryl Neopentylglycolboronates
  作者：Pawaret Leowanawat、Na Zhang、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jo2022982

  日期：2012.1.20

  para-position. These experiments were performed in the presence of four different Ni(II)- and Ni(0)-based catalysts. Ni(II)-based catalysts mediate the cross-coupling of most 2-naphthyl C–O electrophiles with both arylboronic acids and with neopentylglycolboronates when K3PO4 is used as base. The same catalysts are not efficient when CsF is used as base. However, Ni(0)-based catalysts exhibit selective efficiency

  在Ni-Na中首次比较了甲磺酸盐，氨基磺酸盐，酯，碳酸盐，氨基甲酸酯和甲基醚作为基于C-O的亲电子试剂的效率，这些亲电试剂连接到萘的1或2位以及活化和非活化的苯基底物上。催化与在对位含有富电子和缺电子取代基的新戊基硼硼酸苯基酯的交叉偶联。这些实验是在四种不同的基于Ni（II）和Ni（0）的催化剂的存在下进行的。基于Ni（II）的催化剂在K 3 PO 4介导大多数2-萘基C–O亲电试剂与芳基硼酸和新戊二醇硼酸酯的交叉偶联用作基础。当CsF用作碱时，相同的催化剂效率不高。然而，基于Ni（0）的催化剂表现出选择性效率，并且当具有反应性时，它们的效率高于同时存在K 3 PO 4和CsF的Ni（II）基催化剂的效率。这些结果既为交叉偶联提供了反应条件，又为各种基于C-O的亲电试剂与芳基新戊二醇硼酸酯的正交交叉偶联方法的完善提供了条件。除甲磺酸酯和氨基磺酸酯外，与芳基新戊基乙二醇硼酸酯交叉偶联时，所有
• Triphenylphosphine as a Novel Organocatalyst for Chemoselective O-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Phenols
  作者：Asit Chakraborti、Rajesh Chebolu、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2008-1072565

  日期：2008.5

  A novel organocatalytic procedure for the chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols under neutral and neat conditions is described.

  描述了一种新颖的有机催化过程，用于在中性及无溶剂条件下对酚类化合物进行化学选择性的O-叔丁氧羰基化反应。
• Microwave-Promoted Copper-Free Sonogashira-Hagihara Couplings of Aryl Imidazolylsulfonates in Water
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201200629

  日期：2013.1.14

  Aryl imidazol‐1‐ylsulfonates have been efficiently cross‐coupled with aryl‐, alkyl‐, and silylacetylenes in neat water under copper‐free conditions at 110 °C assisted by microwave irradiation. Using 0.5 mol% of an oxime palladacycle as precatalyst, 2‐dicyclohexylphosphino‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl (SPhos, 2 mol%) as ligand, hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) as additive, and triethylamine (TEA)

  在110℃无铜条件下，微波辐射辅助下，纯净水中的芳基咪唑-1-基磺酸盐已与芳基，烷基和甲硅烷基乙炔有效地交叉偶联。使用0.5摩尔％的肟四氮杂环丙烷作为前催化剂，使用2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos，2摩尔％）作为配体，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，并使用三乙胺（TEA）作为碱仅30分钟就可以制备出高至高收率的双取代炔烃阵列。