2-(萘-1-氧基)四氢呋喃 | 120649-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-1-氧基)四氢呋喃
• 英文名称: 2-Naphthalen-1-yloxyoxolane
• CAS: 120649-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: NMLVPMPQXXURHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-氧基)四氢呋喃 在 aluminium(III) triflate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  以Al（OTf）3为催化剂的醇和苯酚四氢吡喃基和四氢呋喃基的高效保护/脱保护

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.053
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 萘酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(萘-1-氧基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride-Catalyzed Rearrangement of 2-Aryloxytetrahydropyrans: A New Entry to C-Arylglycosidation

  摘要：

  使用三氟化硼处理2-芳氧基四氢吡喃，可以通过重排反应高效地得到2-芳基四氢吡喃。同样的方法可以将芳基O-糖苷转化为相应的C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27788

文献信息

• FUZIMORO, YUKIO;KONDO, XIROYUKI;JONEHTANI, TADASI
  作者：FUZIMORO, YUKIO、KONDO, XIROYUKI、JONEHTANI, TADASI

  DOI：——

  日期：——
• Boron Trifluoride-Catalyzed Rearrangement of 2-Aryloxytetrahydropyrans: A New Entry to C-Arylglycosidation
  作者：Tadashi Kometani、Hiroyuki Kondo、Yukio Fujimori

  DOI：10.1055/s-1988-27788

  日期：——

  Treatment of 2-aryloxytetrahydropyrans with boron trifluoride afforded 2-aryltetrahydropyrans via rearrangement in good yield. Aryl O-glycopyranosides were converted into the corresponding C-glycopyranosides by the same procedure.

  使用三氟化硼处理2-芳氧基四氢吡喃，可以通过重排反应高效地得到2-芳基四氢吡喃。同样的方法可以将芳基O-糖苷转化为相应的C-糖苷。
• Efficient tetrahydropyranyl and tetrahydrofuranyl protection/deprotection of alcohols and phenols with Al(OTf)3 as catalyst
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Michelle Lawton、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.053

  日期：2010.6

  A simple and efficient method for the conversion of alcohols and phenols into their corresponding THP and THF ethers at room temperature has been developed using 1 mol % aluminium triflate as catalyst. The deprotection reaction in the presence of methanol using Al(OTf)3 was equally successful and could be performed at ambient temperature in high yields.

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。