(Z)-3-氯-3-(3-氯苯基)丙烯醛 | 1242316-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: (Z)-3-氯-3-(3-氯苯基)丙烯醛
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2Z)-3-Chloro-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enal；(Z)-3-chloro-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1242316-87-5
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: WWBACMISMUDFHU-WTKPLQERSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.4-101.0 °C
• 沸点：
  309.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-氯-3-(3-氯苯基)丙烯醛 在 三乙烯二胺 、 sodium nitrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2E,4Z)-ethyl-5-chloro-5-(3-chlorophenyl)-2-(nitrooxymethyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进的新型 Morita-Baylis-Hillman 加合物的意外串联反应

  摘要：

  离子液体 [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进了新型 Baylis-Hillman 加合物 1 的串联反应，并通过重排和取代反应。在[Emim]HSO4/NaNO3体系介导下，分离出关键中间体4。给出了一种合理的转化机制。引言 串联反应在有机合成中具有重要意义，因为它可以在一次操作中生成一些重要的产物，具有较高的原子经济性和成键效率。近年来，越来越多的新型串联反应，包括串联迈克尔加成、取代、环化和重排反应，被广泛应用于有机合成，特别是天然光学活性产物和杂环化合物的合成。Baylis-Hillman 反应是一种用于碳-碳键形成反应以产生官能化烯丙醇的综合有用的方法，从而为在多种合成有机转化中的进一步操作提供了句柄。为了继续研究通过 Vilsmeier 和 Baylis-Hillman 反应由芳基甲基酮制备的新型 Baylis-Hillman 加合物 1，我们研究了新型 Baylis-Hillman

  DOI：

  10.3987/com-11-12333
• 作为产物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 3-氯苯乙酮 生成 (Z)-3-氯-3-(3-氯苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Study of β-Chloro Vinyl Chalcones as Inhibitors of the TNF-α, IL-6 With Anticancer and Antioxidant Activity

  摘要：

  通过克莱森-施密特缩合反应，从取代的 (Z) - 3 - 氯 - 3 - 苯基乙醛与 1-(3-溴 - 2 - 羟基-4,6-二甲氧基苯基)乙酮合成了一系列新型 β-氯乙烯基查耳酮。对化合物进行了抗炎、抗癌和抗氧化活性筛选。化合物 6a、6d 和 6f 显示出良好的抗炎活性（87 - 99 %）和较低的细胞毒性（4 - 9 %）（10 µ M），化合物 6a、6d、6e 和 6f 具有显著的抗癌活性（71 - 83 %）。通过体外细胞毒性检测了化合物的生物利用度，证实其无毒。化合物的结构活性关系和与药物相关的硅学特性表明，它们是未来药物发现研究的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018011796576051

文献信息

• One-Pot Synthesis of New Type Aza- Baylis–Hillman Adducts from Chlorovinyl Aldehydes under Solvent-Free Condition
  作者：Weihui Zhong、Yanhui Chen、Guan Wang

  DOI：10.3184/030823410x12627215361201

  日期：2010.1

  A series of new type aza- Baylis–Hillman adducts were prepared in moderate yields by one-pot treatment of chlorovinyl aldehydes, benzenesulfonamides and activated olefins under solvent-free condition. The chlorovinyl aldehydes were obtained via chloroformylation of ketones using bis(trichloromethyl)carbonate(BTC)/DMF system.

  在无溶剂条件下，通过对氯乙烯基醛、苯磺酰胺和活化烯烃进行一锅处理，制备了一系列新型氮杂贝利斯-希尔曼加合物，收率适中。氯乙烯基醛是通过使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 体系对酮进行氯甲酰化反应得到的。
• Efficient Synthesis of a New Type of Baylis–Hillman Adducts and Their Stereoselective Bromination
  作者：Weihui Zhong、Lingbo Jiang、Baoming Guo、Yaotiao Wu、Lingjuan Hong、Yanhui Chen

  DOI：10.1080/00397910903262187

  日期：2010.7.27

  A new type of Baylis–Hillman adducts derived from chlorovinyl aldehydes were prepared via Vilsmeier reaction of ketones with a bis(trichloromethyl) carbonate (BTC)/DMF system to construct chlorovinyl aldehydes, followed by sonochemical Baylis–Hillman reaction under solvent-free conditions. The stereoselective bromination of these new compounds with a Br2-Ph3P system has been achieved efficiently with

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。