2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,4,5-trione 4-oxime | 39516-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,4,5-trione 4-oxime
• 英文别名: 4-hydroxyimino-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione
• CAS: 39516-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: LBUFDOLUWZPFHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,4,5-trione 4-oxime 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Amino-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione
  参考文献：
  名称：

  Korobitsyna,I.K.; Nikolaev,V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1245 - 1251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 在 盐酸 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,4,5-trione 4-oxime
  参考文献：
  名称：

  亚硝基吡唑类的研究。第1部分。一些3,5-二烷基-4-亚硝基吡唑的制备和光谱研究

  摘要：

  描述了许多3,5-二取代-和1,3,5-三取代-4-亚硝基吡唑的制备，并测量了这些化合物的一系列物理性质。与某些2,6-二取代的亚硝基苯进行了比较，从13 C NMR光谱显示，在吡唑与芳族C 6环中的吡唑相比，由于叔丁基的影响，缓和了侧翼叔丁基的取代作用。减少空间位阻。还表明，当1，3，5-取代的-4-亚硝基吡唑的NO侧基之一是叔丁基或苯基时，其空间效应是明显的，而在相应的情况下则没有这种效应。异丁基。

  DOI：

  10.1039/p29960002271

文献信息

• Iminoxyl radicals<i>vs. tert</i>-butylperoxyl radical in competitive oxidative C–O coupling with β-dicarbonyl compounds. Oxime ether formation prevails over Kharasch peroxidation
  作者：I. B. Krylov、S. A. Paveliev、N. S. Shumakova、M. A. Syroeshkin、B. N. Shelimov、G. I. Nikishin、A. O. Terent'ev

  DOI：10.1039/c7ra13587d

  日期：——

  Oxidative coupling of oxime and β-dicarbonyl compounds dominates in a β-dicarbonyl compound/oxime/Cu(II)/t-BuOOH system; in the absence of oxime, oxidative coupling of t-BuOOH and a β-dicarbonyl compound (Kharasch peroxidation) takes place. The proposed conditions for oxidative coupling of oximes with dicarbonyl compounds require only catalytic amounts of copper salt and t-BuOOH serves as a terminal

  肟和β-二羰基化合物的氧化偶联在β-二羰基化合物/肟/Cu( II )/ t -BuOOH体系中占主导地位；在没有肟的情况下，发生t -BuOOH 和 β-二羰基化合物的氧化偶联（Kharasch 过氧化）。肟与二羰基化合物的氧化偶联的建议条件仅需要催化量的铜盐，并且t -BuOOH 用作末端氧化剂。C-O 偶联反应通过形成叔丁氧基、叔丁基过氧基和亚氨基自由基进行。显然，叔-丁基过氧基自由基将肟氧化成亚氨氧基自由基比它们与β-二羰基化合物反应形成Kharasch过氧化产物的速度更快。亚胺氧基自由基负责形成目标 C-O 偶联产物；产率高达 77%。