1-(2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purin-9-yl)propan-2-one | 1580052-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purin-9-yl)propan-2-one
• CAS: 1580052-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O
• 分子量: 279.729
• InChiKey: JOJYFRHSDQFMIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purin-9-yl)propan-2-one 在 [RuCl2(benzene)]2 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 sodium formate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-(2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purin-9-yl) propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tenofovir and Its Analogues via Asymmetric Transfer Hydrogenation

  摘要：

  A series of tenofovir analogues with potential antiviral and immunobiologically active compounds were synthesized through an asymmetric transfer hydrogenation reaction from achiral purine derivatives. Up to 97% ee and good to excellent yields were achieved under mild conditions through short reaction steps. The present report suggests an efficient process to acquire tenofovir and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ol500583d
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purine 、 溴丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purin-9-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性[3 + 3]环合成手性六元碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经建立了通过高度对映选择性[3 + 3]环合反应直接获得具有三个手性立体中心（包括手性四取代碳中心）的手性六元碳环嘌呤核苷类似物的途径。使用Takemoto的催化剂，可以获得高收率（高达89％），中等至良好的非对映选择性（高达90:10 dr）和出色的对映选择性（92-98％ee）的各种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。 。此外，通过简单的转化产生了多种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02309