1-difluoromethylidene-2-di(ethoxycarbonyl)methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-difluoromethylidene-2-di(ethoxycarbonyl)methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: diethyl 2-[1-(difluoromethylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂O₄
• 分子量: 338.351
• InChiKey: SAYZEHUDXFAEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(间甲苯基)膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-difluoromethylidene-2-di(ethoxycarbonyl)methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用环构造策略合成（二氟甲基）萘：通过Pd催化的插入在1,1-二氟丙二烯的中心碳上形成C–C键

  摘要：

  进行1，1-二氟丙二烯的插入仅在其中心碳上形成CC键。在钯催化剂的存在下，使含邻溴苯基的1，1-二氟丙二烯进行分子内插入。区域选择性C–C键的形成形成了一个六元碳环，从而导致了药学和农业化学上有希望的二氟甲基化萘。

  DOI：

  10.1039/c9ob00540d

文献信息

• Synthesis of (difluoromethyl)naphthalenes using the ring construction strategy: C–C bond formation on the central carbon of 1,1-difluoroallenes <i>via</i> Pd-catalyzed insertion
  作者：Kohei Fuchibe、Shumpei Watanabe、Go Takao、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/c9ob00540d

  日期：——

  The insertion of 1,1-difluoroallenes was carried out to form a C–C bond exclusively on their central carbon. o-Bromophenyl-bearing 1,1-difluoroallenes underwent intramolecular insertion in the presence of a palladium catalyst. Regioselective C–C bond formation occurred to form a six-membered carbocycle, leading to pharmaceutically and agrochemically promising difluoromethylated naphthalenes.

  进行1，1-二氟丙二烯的插入仅在其中心碳上形成CC键。在钯催化剂的存在下，使含邻溴苯基的1，1-二氟丙二烯进行分子内插入。区域选择性C–C键的形成形成了一个六元碳环，从而导致了药学和农业化学上有希望的二氟甲基化萘。