2-[acetyl-(ethoxycarbonyl)]methyl-3-chloro-1,4-naphthoquinone | 4660-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[acetyl-(ethoxycarbonyl)]methyl-3-chloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: MCC2037；VKT-2；2-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；2-(3-Chlor-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-acetessigsaeure-aethylester；3-Chlor-naphtho-chinon-(1.4)-(α-acetessigsaeure)-(2)-aethylester；3-Chlor-2-(acetyl-carbaethoxy-methyl)-naphthochinon-(1.4)；Ethyl 2-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-oxobutanoate；ethyl 2-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 4660-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₅
• 分子量: 320.729
• InChiKey: ARILGAKPNRJOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[acetyl-(ethoxycarbonyl)]methyl-3-chloro-1,4-naphthoquinone 在 三正丁胺 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2-methyl-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. IV. A Synthesis of 2,3-Disubstituted-4,5-phthaloylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a043
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-萘醌 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2-[acetyl-(ethoxycarbonyl)]methyl-3-chloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  在VNS和乙烯基亲核取代之间1,4-萘醌衍生物竞争氢的替代亲核取代（VNS）（S Ñ V）

  摘要：

  氯丙二酸二甲酯，2-氯乙酰乙酸乙酯和丙二酸二甲酯的碳负离子主要通过氢过程的替代性亲核取代或氧化亲核取代与萘醌衍生物反应。在2-卤代萘醌，这些反应比卤素的乙烯基亲核取代（S通常较快的过程中Ñ V）。将一个Cl取代基引入1，4-萘醌的2-位大大提高了其亲电子活性，导致碳氢原子在氢占据的位置更快地加成。另一方面，向2,3-二氯-1,4-萘醌中添加碳负离子的速度比向1,4-萘醌中添加碳负离子的速度慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00962-0

文献信息

• Michel, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2409
  作者：Michel

  DOI：——

  日期：——
• OKAMOTO MASAO; OHTA SHUNSAKU; TERADA SHIN-ICHIRO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 12, 1+
  作者：OKAMOTO MASAO、 OHTA SHUNSAKU、 TERADA SHIN-ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA M.; IKUTA S.; TAKADA T., HETEROCYCLES,1978, 9, NO 7, 813-818
  作者：AKIBA M.、 IKUTA S.、 TAKADA T.

  DOI：——

  日期：——
• Akiba,M. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, # 7, p. 813 - 818
  作者：Akiba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) in 1,4-naphthoquinone derivatives—competition between VNS and vinylic nucleophilic substitution (SNV)
  作者：Mieczysław Mąkosza、Shamil Nizamov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00962-0

  日期：2001.11

  Carbanions of dimethyl chloromalonate, ethyl 2-chloroacetoacetate and dimethyl malonate react with naphthoquinone derivatives mainly via vicarious nucleophilic substitution or oxidative nucleophilic substitution of hydrogen processes. These reactions in 2-halo substituted naphthoquinones are generally faster processes than vinylic nucleophilic substitution of halogen (SNV). Introduction of one Cl substituent

  氯丙二酸二甲酯，2-氯乙酰乙酸乙酯和丙二酸二甲酯的碳负离子主要通过氢过程的替代性亲核取代或氧化亲核取代与萘醌衍生物反应。在2-卤代萘醌，这些反应比卤素的乙烯基亲核取代（S通常较快的过程中Ñ V）。将一个Cl取代基引入1，4-萘醌的2-位大大提高了其亲电子活性，导致碳氢原子在氢占据的位置更快地加成。另一方面，向2,3-二氯-1,4-萘醌中添加碳负离子的速度比向1,4-萘醌中添加碳负离子的速度慢。