N-Isopropyl-homophthalimid | 18630-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Isopropyl-homophthalimid
• 英文别名: 2-Isopropylisoquinoline-1,3 (2H, 4H)-dione；2-propan-2-yl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 18630-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19349029
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FNXAQPKTOUFYTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  366.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopropyl-homophthalimid 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 dirhodium tetraacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-isopropyl-2-methyloxazolo[5,4-c]isoquinolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  RhII催化的α-重氮高邻苯二甲酰亚胺和腈的环加成反应提供恶唑啉[5,4-c]异喹啉-5（4H）-1支架

  摘要：

  显示了第一个1,3-恶唑合成的例子，涉及将腈环加成到杂环系统中的α-重氮羰基部分上。所得的恶唑并[5,4 – c ]异喹啉-5（4 H）-1支架代表了迄今为止尚未描述的用于药物设计的重要三环系统簇的结构类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800955
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 、 异丙胺 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到N-Isopropyl-homophthalimid
  参考文献：
  名称：

  RhII催化的α-重氮高邻苯二甲酰亚胺和腈的环加成反应提供恶唑啉[5,4-c]异喹啉-5（4H）-1支架

  摘要：

  显示了第一个1,3-恶唑合成的例子，涉及将腈环加成到杂环系统中的α-重氮羰基部分上。所得的恶唑并[5,4 – c ]异喹啉-5（4 H）-1支架代表了迄今为止尚未描述的用于药物设计的重要三环系统簇的结构类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800955
• 作为试剂：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 、 甲烷 、 异丙胺 在 N-Isopropyl-homophthalimid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Isopropyl-homophthalimid
  参考文献：
  名称：

  1,3(2H,4H)-Dioxoisoquinoline-4-carboxamides used as anti-inflammatory

  摘要：

  1,3(2H,4H)-二氧化异喹啉-4-羧酰胺，核未取代和取代的，是通过将适当的同苯二酰亚胺与氰酸钾反应制备的。次级羧酰胺是通过将同苯二酰亚胺与适当的异氰酸酯反应制备的，而三级羧酰胺则是通过4-羧基烷氧基化合物的氨解反应制备的，这些化合物又是通过相应的4-羧基苯甲酰胺的醇解制备的。相应的5,6,7,8-四氢化合物也是类似地制备的。各种2-取代同苯二酰亚胺是通过将同苯二甲酸与适当的胺反应制备的。4-羧酰胺是抗炎药物。

  公开号：

  US03998954A1

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl Isoquinolinedione Derivatives by a Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Aryl Halides with Isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones
  作者：Yuanyong Yang、Yingxian Li、Cheng Cheng、Guo Yang、Jiquan Zhang、Yi Zhang、Yonglong Zhao、Lin Zhang、Chun Li、Lei Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02961

  日期：2018.3.16

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl halides with isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones for the synthesis of 4-aryl isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones was developed. The reaction conditions exhibit remarkable compatibility with various aryl halides and isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, and the product could be conveniently transformed to 4-aryl tetrahydroisoquinolines. (±) Dichlorofensine was

  研究了钯催化的芳基卤化物与异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮的交叉偶联反应，从而合成了4-芳基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮。反应条件显示出与各种芳基卤化物和异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮显着的相容性，并且产物可以方便地转化为4-芳基四氢异喹啉。（±）使用该方案分两步合成了二氯芬太尼，总收率为71％。
• Methods and compositions for modulating splicing
  申请人：SKYHAWK THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11008572B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  Described herein are small molecule splicing modulator compounds that modulate splicing of mRNA, such as pre-mRNA, encoded by genes, and methods of use of the small molecule splicing modulator compounds for modulating splicing and treating diseases and conditions.

  本文描述了可调节基因编码的 mRNA（如 pre-mRNA）剪接的小分子剪接调节剂化合物，以及使用小分子剪接调节剂化合物调节剪接和治疗疾病的方法。
• Methods for modulating splicing
  申请人：Skyhawk Therapeutics, Inc.

  公开号：US11129829B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  Described herein are methods of use of small molecule splicing modulator compounds that modulate splicing of mRNA, such as pre-mRNA, encoded by genes, and methods of treating diseases and conditions associated with gene expression or activity of proteins encoded by genes.

  本文描述了小分子剪接调节剂化合物的使用方法，这些化合物可调节基因编码的 mRNA（如前 mRNA）的剪接，以及治疗与基因表达或基因编码的蛋白质活性相关的疾病和病症的方法。
• 1,3,4(2<i>H</i>)-isoquinolinetrione herbicides: Novel redox mediators of photosystem I
  作者：Glynn Mitchell、Eric D. Clarke、Stuart M. Ridley、Daren T. Greenhow、Kevin J. Gillen、Shaheen K. Vohra、Peter Wardman

  DOI：10.1002/ps.2780440108

  日期：1995.5

  AbstractA series of 1,3,4(2H)‐isoquinolinetriones have been found to be fast‐acting post‐emergence herbicides, producing symptoms of desiccation. These redox‐active compounds are very potent stimulators of the light‐dependent consumption of oxygen at photosystem I in isolated chloroplasts. Pulse radiolysis studies on 2‐ethyl‐1,3,4(2H)‐isoquinolinetrione have shown it to have free‐radical properties which could enhance the generation of superoxide radicals in plants. Electrochemical studies further support a redox mediator mode of action for the series. The compounds were found to be unstable towards hydrolysis, and this was considered to be a major factor limiting the overall herbicidal effects. Other parameters, related to uptake and/or translocation, which may limit the full expression of the herbicidal activity of certain compounds, are discussed.
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING SPLICING
  申请人：SKYHAWK THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200277289A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Described herein are small molecule splicing modulator compounds that modulate splicing of mRNA, such as pre-mRNA, encoded by genes, and methods of use of the small molecule splicing modulator compounds for modulating splicing and treating diseases and conditions.