2-[(Phenylamino)carbonylmethyl]-4(3H)-quinazolinone | 74089-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(Phenylamino)carbonylmethyl]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylacetanilide；2-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 74089-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: MACGWUSBVSIDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Phenylamino)carbonylmethyl]-4(3H)-quinazolinone 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetyl-2-(2-amino-3-cyano-4-p-chlorophenyl-6-methyl-4H-pyran-5-yl)-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Youssef, A. M. S.; Faty, Rasha A. M., Egyptian Journal of Chemistry, 2001, vol. 44, # 4-6, p. 227 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4(3H)-喹唑酮 、 异氰酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-[(Phenylamino)carbonylmethyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of More Complex 2-Substituted 4(3H)-Quinazolinones via Lithiation of 2-Alkyl-4(3H)-quinazolinones

  摘要：

  2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮已被丁基锂双锂化，在氮原子和2-甲基基团上发生了反应。因此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷、D2O、苯异氰酸酯、苯甲醛、苯甲酮、环戊酮、2-丁酮、香茅酮）反应，产率非常高，得到相应的2-取代衍生物。用乙腈与二锂试剂反应，通过最初加成产物的重排生成α，β-不饱和亚胺。使用异丙基胺锂对2-乙基和2-丙基-4(3H)-喹唑啉酮进行双锂化，获得的锂试剂与类似的亲电试剂反应，产率非常高。2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮的二负离子与碘反应时，会得到氧化二聚产物。在类似条件下，2-未取代的4(3H)-喹唑啉酮的锂化不会发生在C-2位置。

  DOI：

  10.1135/cccc19990515

文献信息

• Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Kuppler, der eine fotografisch wirksame Verbindung freisetzt
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0415056A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Bei Verwendung von DIR-Kupplern der Formel I in farb­fotografischen Silberhalogenidmaterialien werden hohe Kanteneffekte und Interimageeffekte erzielt. In Formel I bedeuten: R¹ Alkyl, beispielsweise -C₄H₉-t, Aryl, beispielsweise p-Alkoxyphenyl -NH-Aryl oder -NH-NH-R³; R² H, Halogen, z.B. Chlor, Alkoxy, Alkylthio oder -NH-R⁴; R³, R⁴ Acyl; X den Rest einer fotografisch wirksamen Verbindung mit einem monocyclischen 1,2,3- oder 1,2,4-Triazol­ring; TIME ein Bindeglied; n 0 oder 1.

  在彩色照相卤化银材料中使用式 I 的 DIR 偶联剂时，可获得较高的边缘效应和中间效果。 在式 I 中：R¹ 是烷基，例如-C₄H₉-t，芳基，例如对烷氧基苯基-NH-芳基或-NH-NH-R³；R² 是 H、卤素，例如氯、烷氧基、烷硫基或-NH-R⁴；R³、R⁴ 是酰基；X 是具有单环或单环活性化合物的照相活性化合物的残留物。 例如，氯、烷氧基、烷硫基或-NH-R⁴；R³, R⁴ 为酰基；X 为具有单环 1，2，3- 或 1，2，4-三唑环的光活性化合物的残基；TIME 为连接构件；n 0 或 1。