8-(3-Chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione | 908128-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-(3-Chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
• CAS: 908128-14-3
• 化学式: C₂₅H₁₅ClO₆
• 分子量: 446.843
• InChiKey: ZRPFEAGRCTXMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-Chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione 在 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-hydroxy-3'-(9-methoxy-3,3-dimethyl-7,10dioxo-7,10-dihydro-3H-benzo[f]chromen-8-yl)-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis and HIV inhibitory activity of unsymmetrical binaphthoquinone and trimeric naphthoquinone derivatives of conocurvone

  摘要：

  Unsymmetrical biquinone and trimeric quinone derivatives were synthesized using halotriflate-biselectrophilic naphthoquinones through stepwise regioselective quinone substitution chemistry and evaluated for their ability to inhibit the cytopathogenic effects of HIV-1 using an MTT colorimetric assay. Compounds were also screened for their ability to inhibit the activity of HIV-1 integrase in vitro. Pyranylated trimeric quinones and biquinones exhibited both antiviral activity and integrase inhibitory activity. Conocurvone 1 and trimeric quinone 21 were the most potent HIV integrase inhibitors in the series. All of the biquinones showed HIV inhibitory activity. Simple methoxy substituted biquinones did not inhibit HIV-1 integrase. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-(3-Chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177