1,3-diphenylquinoxalin-2(1H)-one | 16194-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diphenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 2(1H)-Quinoxalinone, 1,3-diphenyl-；1,3-diphenylquinoxalin-2-one
• CAS: 16194-28-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: DGSHTHMQDXHRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  477.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,3-diphenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Pagani, Silvia Bradamante; Fusco, Raffaello, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2721 - 2728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peroxydicarbonate-mediated oxidation of N-(ortho-aryloxyphenyl) and N-(ortho-arylaminophenyl)aldimines
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00769-5

  日期：1995.10

  the methyl group: this process entails the formation of carbamoyl radicals, which cyclise onto the carbon-nitrogen double bond, furnishing quinoxalinone derivatives, or loose carbon monoxide to yield benzimidazoles through ring closure of aminyl radicals. A novel cyclisation of a nitrogen-centred radical onto a formamido group could account for the formation of a benzimidazolinone derivative.

  亚氨的基团5，从亚胺获得1通过夺氢与二异丙基过二碳酸酯（DPDC），得到通过7元环闭合dibenzoxazep​​ines。竞争性的六元环化导致中间的螺环己二烯基重新排列为芳氧基；此过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基自由基移位，并生成二苯甲酮，苯并恶唑和联苯。讨论了氮杂ze庚因六元环封闭中间体的重排而产生的可能性。对于亚胺1e，由于iso的副反应，在较小程度上形成5e。-propoxycarbonyloxy自由基，其引起分子间芳族本位3'-取代连接到两个氧原子的苯环的环上。在自由基加成至2-苯氧基异氰基苯中生成的亚氨基上也可以观察到1，5-芳基的迁移。相反，亚胺2的反应DPDC不能提供亚氨基，因为亚氨基氢的提取要比甲基的氧化慢：此过程需要形成氨基甲酰基，使其环化到碳-氮双键上，提供喹喔啉酮衍生物或疏松的一氧化碳通过闭环氨基自由基产生苯并咪唑。以氮为中心的自由基在甲酰胺基上的新型环化可以解释苯并咪唑啉酮衍生物的形成。
• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Transition-Metal-Free Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts at Room Temperature
  作者：Kun Yin、Ronghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00310

  日期：2017.4.7

  A method of synthesizing 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones using diaryliodonium tetrafluoroborates under mild conditions is described. This protocol has a wide substrate scope and enables direct C–H functionalization. The synthetic potential of this coupling was explored using a range of readily accessible diaryliodonium salts and quinoxalin-2(1H)-ones.

  描述了一种在温和条件下使用四氟硼酸二芳基碘鎓合成3-芳基喹喔啉-2（1 H）-ones的方法。该协议具有广泛的底物范围，可实现直接的C–H功能化。使用一系列易于获得的二芳基碘鎓盐和喹喔啉-2（1 H）-one来探索这种偶联的合成潜力。
• Aryl acyl peroxides for visible-light induced decarboxylative arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under additive-, metal catalyst-, and external photosensitizer-free and ambient conditions
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Li-Hua Yang、Cun Peng、Ying-Wu Lin、Xianyong Yu、Zhong Cao、Yu-Yu Peng、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02844d

  日期：——

  Aryl radicals were generated for the first time from cheap and easily available aryl acyl peroxides in eco-friendly ethyl acetate under ambient conditions and visible-light illumination in the absence of any additive, metal catalyst, or external photosensitizer. The present arylation of quinoxalin-2(1H)-ones was chemo- and regioselective, and provided good access to various 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones

  在环境条件下，在无任何添加剂，金属催化剂或外部光敏剂的情况下，由廉价且易于获得的芳基酰基过氧化物在环境友好的乙酸乙酯中首次生成芳基自由基。喹喔啉-2（1的当前芳基化ħ） -酮是化疗和区域选择性，并提供给各个3- arylquinoxalin-2（1良好的访问ħ） -酮。
• Divergent C(sp²)–H arylation of heterocycles <i>via</i> organic photoredox catalysis
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc04825b

  日期：——

  key step in the syntheses of natural products, drugs, and functional materials. Herein, we describe an unprecedented photocatalytic direct C(sp2)–H arylation of heterocycles. Notably, hypervalent iodine(III) ylides (HVIs) were firstly employed as a general arylating reagent under mild and easily handled reaction conditions, in which aryl radicals were afforded from the HVIs through single electron transfer

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。