2-哌嗪-1-苯甲酰胺 | 179480-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-哌嗪-1-苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(2-aminocarbonylphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-carboxamidophenyl)piperazine；1-(2-carbamoylphenyl)piperazine；2-(piperazin-1-yl)benzamide；2-piperazin-1-yl-benzamide；2-piperazin-1-ylbenzamide
• CAS: 179480-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: MDIKGMQCJZSRTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌嗪-1-苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-1,2,3,6-tetrahydro-1-{N-[[4-(2-carboxamidophenyl)-4-phenylpiperazin-1-yl]propyl]carboxamido}-5-carboxamido-4-ethyl-6-(2,4-difluorophenyl)-2-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel α_1a Adrenoceptor-Selective Antagonists. 3. Approaches To Eliminate Opioid Agonist Metabolites by Using Substituted Phenylpiperazine Side Chains

  摘要：

  Dihydropyrimidinones, such as 1, represent a novel class of alpha(1a) adrenoceptor antagonists with potential for the treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH) (see part 1 of this series). Analysis of the metabolites of 1 revealed that 4-methoxycarbonyl-4-phenylpiperidine is formed as the major metabolite and is an agonist at the mu-opioid receptor. To circumvent any potential liability resulting from the metabolite, we decided to identify alternate templates devoid of agonist activity at the mu-opioid receptor to replace the 4-methoxycarbonyl-4-phenylpiperidine moiety. The present study describes the synthesis and SAR of dihydropyrimidinones linked to substituted 4-phenylpiperazine containing side chains. Compound (+)-38 was identified as a lead compound with a binding and functional profile comparable to that of 1. The putative metabolite 2-carboxamidophenylpiperazine has negligible affinity for the mu-opioid receptor.

  DOI：

  10.1021/jm990202+
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪-1-苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 氨 作用下， 以20%的产率得到2-哌嗪-1-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use

  摘要：

  该主题发明提供具有以下结构的化合物： 1 其中， R 1 是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ； R 2 是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ，或 R 1 、R 2 和N共同形成取代哌嗪、取代氮杂环丙烷环或取代的—(CH 2 ) 2 OH或—CH 2 C(═O)OH的吡咯烷环； R 3 是取代或未取代的苯基或5-6成员杂芳环，其中取代基是卤素、羟基、氰基、(C 1 -C 15 )烷基、(C 1 -C 15 )烷氧基或—NR a R b ； R 4 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 15 )烷基； R 5 是—(CH 2 ) m OR 6 、—CHNOR 7 、—C(═O)NR 8 R 9 、—(CH 2 ) m C(═O)OR 10 、—(CH 2) k C(═O)NR 11 R 12 ； 其中R 6 是取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或4-8成员杂环环； R 7 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基； R 8 和R 9 各自独立地是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基、(C 1 -C 30 )烷基氨基、(C 1 -C 30 )烷氧基或饱和或不饱和的、单环或双环的、碳环或杂环环，或 R 8 、N和R 9 共同形成取代或未取代的4-8成员杂环环； R 10 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或杂环环； R 11 、N和R 12 共同形成4-8成员杂环环； R a 和R b 各自独立地是氢或烷基； m为0、1、2或3；和 k为1、2或3， 或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种治疗与需要此类治疗的受试者相关的A 2b 腺苷受体相关疾病的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20030229067A1

文献信息

• Therapeutic chromone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040087575A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Provided herein is a compound of the formula (I) wherein said compound is useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating, disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT 1B antagonists. Also provided herein are processes for making compounds of Formula (I) and intermediate compounds.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），其中该化合物可用于治疗包括但不限于抑郁症、广泛性焦虑、进食障碍、痴呆症、恐慌障碍和睡眠障碍在内的精神疾病。这些化合物也可能对治疗胃肠道疾病、心血管调节、运动障碍、内分泌失调、血管痉挛和性功能障碍有用。这些化合物是5HT 1B 拮抗剂。本文还提供了制备化合物（I）和中间体化合物的方法。
• Imidazo\x9b1,2-a!pyridines for the treatment of CNS and cardiac diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05912246A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  The present invention relates to imidazo\x9b1,2-a!pyridine compounds of formula (1) ##STR1## which are dopamine D-4 antagonists and useful as anti-psychotic agents.

  本发明涉及式（1）的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，它们是多巴胺D-4拮抗剂，可用作抗精神病药物。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship in a Class of Indolebutylpiperazines as Dual 5-HT_1A Receptor Agonists and Serotonin Reuptake Inhibitors
  作者：Timo Heinrich、Henning Böttcher、Rolf Gericke、Gerd D. Bartoszyk、Soheila Anzali、Christoph A. Seyfried、Hartmut E. Greiner、Christoph van Amsterdam

  DOI：10.1021/jm040793q

  日期：2004.9.1

  Systematic structural modifications of indolealkylphenylpiperazines led to improved selectivity and affinity within this class of 5-HT(1A) receptor agonists. Introduction of electron-withdrawing groups in position 5 on the indole raises serotonin transporter affinity, and the cyano group proved to be the best substituent here. 5-Fluoro and 5-cyano substituted indoles show comparable results in in vitro

  吲哚烷基苯基哌嗪的系统结构修饰导致此类5-HT（1A）受体激动剂的选择性和亲和力提高。在吲哚的5位引入吸电子基团提高了5-羟色胺转运蛋白的亲和力，并且氰基被证明是此处最好的取代基。5-氟和5-氰基取代的吲哚在体外和体内试验中显示出可比的结果，并且通过计算分子静电势和偶极矩来支持这些取代基之间的生物等排。在离体（对氯苯丙胺测定）和体内（超声发声）测试中进一步检查了显示出有希望的体外数据的化合物。芳基哌嗪部分的优化表明，5-苯并呋喃基-2-羧酰胺最适合增加5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体的亲和力并抑制D（2）受体的结合。5- [4- [4-（5-氰基-3-吲哚基）丁基] -1-哌嗪基]苯并呋喃-2-羧酰胺29（维拉唑酮，EMD 68843）被确定为高选择性5-HT（1A）受体激动剂[GTPgammaS，ED（50）= 1.1 nM]，具有亚纳摩尔的5-HT（1A）亲和力[IC（50）= 0
• Tetrahydrobenzindole compounds
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06355642B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  A compound of formula (I) for use in the treatment or prevention of mental diseases A is N, CH, C having a double bond or CR5; each of B and Z is independently N, CH or CR1, with the proviso that A is N when B and/or Z is N; R1, R2, R3, R4 and R5 and n are as defined in the specification.

  一种具有式（I）的化合物，用于治疗或预防精神疾病 其中，A为N、CH、C具有双键或CR5；B和Z中的每一个独立地为N、CH或CR1，但A为N时，B和/或Z为N；R1、R2、R3、R4和R5以及n的定义如规范中所述。
• Heterocyclic compounds for the treatment of CNS and cardiovascular
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05877317A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) ##STR1## are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.

  新型芳香族双环胺化合物的化学式（I）##STR1## 在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用处。