[(E)-3,3,3-三氟-1-苯基丙-1-烯-2-基]苯 | 76280-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [(E)-3,3,3-三氟-1-苯基丙-1-烯-2-基]苯
• 英文名称: (E)-(3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (E)-1,2-diphenyl-3,3,3-trifluoropropene；1-Trifluoromethyl-1,2-diphenylethylene；[(E)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 76280-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃
• 分子量: 248.248
• InChiKey: RTSUHIVNLKAOKO-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3,3,3-三氟-1-苯基丙-1-烯-2-基]苯 、 异丙醇 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50 %的产率得到isopropyl (E)-α-phenylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  (三氟甲基)烯烃与醇的脱氟酯化和 1,3-二醚化：α-芳基丙烯酸酯和 1,3-二醚的可控合成

  摘要：

  实现了（三氟甲基）烯烃与醇的纯化控制脱氟酯化和 1,3-二醚化，以高收率提供各种有用的 α-芳基丙烯酸酯和 1,3-二醚。值得一提的是，该反应可使CF 3基团中的三个C-F键断裂，且无过渡金属、无催化剂、操作简单、条件温和、克级可扩展、底物适用范围广等特点，有价值的官能团耐受性。机理研究表明，分离的单氟烯烃修饰的 1,3-二醚是中间体，硅胶的酸性有助于这些 1,3-二醚脱氟转化为以 H 2 O 为氧源的 α-芳基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02568
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 [(E)-3,3,3-三氟-1-苯基丙-1-烯-2-基]苯
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的合成：一种用于三氟甲基化物种的支架

  摘要：

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00855

文献信息

• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• Wittig Reactions of Phosphonium Ylides Bearing the Phosphastibatriptycene Skeleton with Carbonyl Compounds
  作者：Yosuke Uchiyama、Rikiya Murakami、Jun Sugimoto

  DOI：10.1080/10426507.2014.974095

  日期：2015.6.3

  the tridentate ligand on the reactivity of a 1,2-oxaphosphetane, an intermediate of the Wittig reaction, the reactions of phosphonium ylides 1 and 2 bearing the phosphastibatriptycene skeleton with carbonyl compounds have been conducted and compared with those of triphenyl phosphorus compounds. Non-stabilized and semi-stabilized phosphonium ylides 1 and 2 bearing the tridentate ligand were generated

  图形摘要 摘要 为了研究三齿配体对 Wittig 反应中间体 1,2-氧杂膦烷反应性的影响，已经进行了带有 phosphastibatriptycene 骨架的鏻叶立德 1 和 2 与羰基化合物的反应，并与这些反应进行了比较。三苯磷化合物。带有三齿配体的非稳定化和半稳定化鏻叶立德 1 和 2 分别由相应的鏻盐 3 和 4 产生，它们分别通过磷杂三苯与乙基碘和苄基溴的反应制备。叶立德 1 和 2 与苯甲醛的反应显示出高 E 选择性，与三苯基鏻叶立德 5 和 6 的反应形成鲜明对比，得到 Z-烯烃作为主要产物。然而，1 与三氟苯乙酮的反应得到 E/Z-烯烃 10 的比例为 69:31 和氧化膦 13，与不稳定的叶立德 5（E/Z 比）的反应相比，E-烯烃形成的选择性略高51:49）。结果表明，该反应不像半稳定的鏻叶立德 2 和 6 那样具有高立体选择性。 在不稳定的鏻叶立德 1 与三氟苯乙酮的反应混合物的
• Pd-Carbene Migratory Insertion: Application to the Synthesis of Trifluoromethylated Alkenes and Dienes
  作者：Xi Wang、Yan Xu、Yifan Deng、Yujing Zhou、Jiajie Feng、Guojing Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201304143

  日期：2014.1.20

  Pd‐catalyzed cross‐coupling of halides with CF3‐substituted diazo compounds or N‐tosylhydrazones has been explored for the synthesis of CF3‐substituted alkenes and 1,3‐butadienes. Pd–carbene migratory insertion plays the key role in these transformations.

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。
• One-Pot Multistep Synthesis of Trisubstituted Alkenes from N-Tosylhydrazones and Alcohols
  作者：Yunyang Wei、Qiang Sha

  DOI：10.1055/s-0034-1378231

  日期：——

  Abstract A one-pot procedure for the synthesis of trisubstituted alkenes from N-tosylhydrazones and alcohols is reported. This procedure combines the aerobic oxidation reaction and Wittig reaction in one pot, which avoids using of environmentally toxic oxidants and isolation of the intermediates. The simple procedure makes it very attractive for the synthesis of trisubstituted alkenes when alcohols are used

  摘要 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。
• Synthesis of<i>gem</i>-Difluoroalkenes via β-Fluoride Elimination of Organorhodium(I)
  作者：Tomoya Miura、Yoshiteru Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2008.1006

  日期：2008.9.5

  Treatment of α-(trifluoromethyl)styrenes with arylboronic esters and MeMgCl in the presence of a rhodium(I) catalyst affords gem-difluoroalkenes. The reaction proceeds through the addition of arylrhodium(I) species across the electron-deficient carbon–carbon double bond and the subsequent β-fluoride elimination.

  α-(三氟甲基)苯乙烯与芳基硼酸酯和氯化亚甲基镁在铑(I)催化剂的存在下反应，生成gem-二氟烯烃。该反应通过芳基铑(I)物种加成到电子缺乏的碳-碳双键上，随后发生β-氟离去反应。