5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone | 70432-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；5,6-Dimethoxy-3-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5,6-dimethoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 70432-91-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: USXIKZJOBQKJFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5,6-dihydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Dopaminergic compounds

  摘要：

  化合物的化学式（I）的新颖化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐、酯和酰胺，其中A为O、C、CH或CH.sub.2，n为0或1，虚线是当A为O或CH.sub.2时为单键，当A为CH或n=0时为双键，当A为C且R.sub.6和A一起形成含氮杂环时，R为氢、低碳烷基或易解离基团；R.sub.1选择自氢、卤素、低碳烷基、卤代烷基和低烷氧基；R.sub.2选择自氢、卤素、低碳烷基和卤代烷基或与R.sub.8一起形成融合环；R.sub.3为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基或芳基烷基或与R.sub.4一起形成螺环烷基或与R.sub.5一起形成融合环烷基；R.sub.4为氢或烷基或与R.sub.3一起形成螺环烷基；R.sub.5为氢或烷基或与R.sub.3一起形成融合环烷基；R.sub.6为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基烷基或与A一起形成融合含氮杂环或与R.sub.7或R.sub.8一起形成含氮杂环；R.sub.7为氢或烷基或与R.sub.6或R.sub.8一起形成含氮杂环；R.sub.8为氢或烷基或与R.sub.6或R.sub.7一起形成含氮杂环或与R.sub.2一起形成融合环，但R.sub.3和R.sub.4不能同时都是氢，是选择性多巴胺能作用剂，用于治疗中枢或外周神经系统中存在异常多巴胺能活性的疾病，例如，神经症、帕金森病、某些心血管疾病和成瘾行为障碍。

  公开号：

  US04994486A1
• 作为产物：
  描述：

  γ-(2.3.-Dimethoxyphenyl)-β-phenylbuttersaeure 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMURA S.; ODA K.; MIZOGUCHI T.; SAITO S.; IWASAWA Y.; OHASHI M.; KIYOM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3613-3623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of octahydrobenzo[h]isoquinolines: Novel and highly potent D1 dopamine agonists
  作者：Lisa A. Bonner、Benjamin R. Chemel、Val J. Watts、David E. Nichols

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.052

  日期：2010.9

  scaffold is of interest as a conformationally-restricted phenethylamine that may be useful for constructing biologically active products. Surprisingly, however, no tractable synthesis of this ring system has been reported. We now describe a facile method for obtaining this framework, and illustrate that our approach is easily amenable to substitutions at the 5-position. Importantly, we demonstrate that

  八氢苯并[ h ]异喹啉支架作为一种构象受限的苯乙胺，可用于构建生物活性产品。然而，令人惊讶的是，没有报道该环系统的易处理合成。我们现在描述一种获得该框架的简便方法，并说明我们的方法很容易适用于 5 位替换。重要的是，我们证明了 7,8-二羟基-5-苯基取代的配体是一种极其有效、高亲和力、全 D 1多巴胺受体选择性激动剂。
• [EN] OCTAHYDROBENZOISOQUINOLINE MODULATORS OF DOPAMINE RECEPTORS AND USES THEREFOR<br/>[FR] MODULATEURS OCTAHYDROBENZOISOQUINOLÉINES DE RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE, ET UTILISATIONS DE CES MODULATEURS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2010124005A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Octahydrobenzoisoquinoline modulators of dopamine receptors are described herein. Methods for using octahydrobenzoisoquinoline modulators of dopamine receptors in the treatment of dopamine dysfunction are also described herein.

  本文描述了对多巴胺受体进行调节的八氢苯并异喹啉。本文还描述了使用八氢苯并异喹啉调节多巴胺受体治疗多巴胺功能障碍的方法。
• Studies on the structure-activity relationship of adrenergic .BETA.-mimetic benzylamine derivatives. IV. Aryl-substituted 1-aminotetralins and 1-aminoindans.
  作者：SHIRO YAMAMURA、KUNIYUKI ODA、TOMISHIGE MIZOGUCHI、SEIICHI SAITO、YOSHIO IWASAWA、MOTOAKI OHASHI、AKIO KIYOMOTO

  DOI：10.1248/cpb.26.3613

  日期：——

  The synthesis and adrenergic activity of the stereoisomeric aryl-substituted 1-aminotetralins (3, 4, and 7) and 1-aminoindans (5 and 6), rigid structures related to the benzylamine derivatives (2), are presented. Among this series of compounds tested, trans-5, 6-dihydroxy-1-methylamino-2-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene (3b) was the most active tracheal relaxing compound, which was approximately ten times as active as the corresponding cis isomer (4b) and about two times as active as 2b. The structure-activity relationship in this series is discussed.

  本文介绍了立体异构芳基取代的 1-氨基四氢萘 (3、4 和 7) 和 1-氨基茚满 (5 和 6)的合成和肾上腺素活性，它们的刚性结构与苄胺衍生物 (2) 有关。在测试的这一系列化合物中，反式-5，6-二羟基-1-甲基氨基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）-1，2，3，4-四氢萘（3b）是最具活性的气管松弛化合物，其活性约为相应顺式异构体（4b）的 10 倍，约为 2b 的 2 倍。本文讨论了该系列化合物的结构-活性关系。
• Dopamine agonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05591884A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Novel compounds having the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, wherein A is --O--, --S-- or --CR.sup.2 R.sup.8 --; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, X and Y are specifically defined; and up to one combination of (a) R.sup.2 and R.sup.5, (b) R.sup.5 and R.sup.6, (c) R.sup.5 and R.sup.7, (d) R.sup.6 and R.sup.7, and (e) R.sup.7 and Y, taken together with the atoms to which they are attached, may form a ring, the compounds being useful for treating dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of cognitive impairment, attention deficit disorder, and substance abuse and other addictive behavior disorders. Also disclosed are intermediates and processes useful in the preparation of the above compounds.

  具有以下结构式##STR1##及其药学上可接受的盐、酯和酰胺的新化合物，其中A为--O--，--S--或--CR.sup.2 R.sup.8 --；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、X和Y具体定义；并且最多可以有一种组合的(a) R.sup.2和R.sup.5，(b) R.sup.5和R.sup.6，(c) R.sup.5和R.sup.7，(d) R.sup.6和R.sup.7，以及(e) R.sup.7和Y，与它们附着的原子一起形成环，这些化合物可用于治疗多巴胺相关的神经、心理和心血管疾病，以及认知障碍、注意力缺陷障碍和物质滥用和其他成瘾行为障碍的治疗。还公开了制备上述化合物有用的中间体和过程。
• DOPAMINE AGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0474767A1

  公开（公告）日：1992-03-18