2,5-diphenyl-3,4-di(p-tolyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one | 38305-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-di(p-tolyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-3,4-bis--cyclopentadien-(2,4)-on-(1)；2,4-Cyclopentadien-1-one, 3,4-bis(4-methylphenyl)-2,5-diphenyl-；3,4-bis(4-methylphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 38305-61-2
• 化学式: C₃₁H₂₄O
• 分子量: 412.531
• InChiKey: HFTIJXPCZGDPSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  637.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-di(p-tolyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1,3,4-tri-p-tolyl-2,5-diphenyl-2,4-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  用于高效动态动力学拆分仲醇的钌 (II) 和脂肪酶催化组合。深入了解外消旋化机制

  摘要：

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8

  DOI：

  10.1021/ja051576x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,3-di-p-tolyl-cyclopenta-1,3-diene 在 sodium methylate 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 、 苯 作用下， 生成 2,5-diphenyl-3,4-di(p-tolyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tetraarylcyclopentadienes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a053

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide
  作者：Jacques Einhorn、Rémi Vanel、Florian Berthiol、Bernard Bessières、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1260556

  日期：2011.6

  Functionalized tetraarylphthalimides or diarylphthal­imides fused with an acenaphthene moiety have been prepared in one step from 2-bromomaleimide and tetraarylcyclopentadienones (tetracyclones) or 7,9-diaryl-8H-cyclopentacenaphthylene-8-ones (acecyclones). The reaction, involving a cycloaddition-decarbonylation-dehydrobromination sequence, gives high isolated yields and is compatible with the presence of various functional groups.

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。
• Synthesis of some cyclopentenones and crystal structure of 4-hydroxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
  作者：Katayoun Marjani、Mohsen Mousavi、Omid Arazi、Akram Ashouri、Samira Bourghani、Mohammad Rajabi

  DOI：10.1007/s00706-009-0177-8

  日期：2009.11

  investigated in methanol. Di- and trisubstituted products were obtained as cyclopentenones, while tetraaryl-substituted systems were isolated as cyclopentadienones. The structures of the products were identified by elemental analysis, infrared (IR), nuclear magnetic resonance (1H NMR), and mass spectroscopy. The solid-state structure of 4-hydroxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one

  摘要钠-氢氧化钠催化的二-缩合p甲基和二- p -methoxybenzil用丙酮衍生物在甲醇中的影响。获得二取代和三取代的产物为环戊烯酮，而四芳基取代的系统被分离为环戊二烯酮。产品的结构通过元素分析，红外（IR），核磁共振（1 H NMR）和质谱鉴定。通过单晶X射线衍射分析进一步研究了4-羟基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-5,5-二甲基-2-环戊烯-1-酮的固态结构。标题化合物在正交晶空间群中结晶，并且分子间的OH-··O和CHH···O氢键稳定晶格。 图形概要
• Thermal oxidation of tetracyclones (2,3,4,5-tetraarylcyclopentadienones)
  作者：Thies Thiemann、Jesus Iniesta、David J. Walton

  DOI：10.3184/030823408x310792

  日期：2008.3

  Tetracyclones are transformed to a mixture of diacylstilbenes and α-pyrones, when they are heated in diphenylether saturated with oxygen.

  当四旋风在氧饱和的二苯醚中加热时，它们会转化为二酰基二苯乙烯和 α-吡喃酮的混合物。
• The Preparation and Characterization of Substituted Pentaphenylcyclopentadienyl Ligands, Their Precursors, and Complexes of Iron
  作者：LD Field、KM Ho、CM Lindall、AF Masters、AG Webb

  DOI：10.1071/ch9900281

  日期：——

  The synthesis and characterization by infrared, 1H and 13C n.m.r . and mass spectroscopy of the compounds C5Ph4(p-C6H4R)X (R = H, Me, Et, But; X = OH, Br, H), C5Ph4-n(p-C6H4Me)nO (n = 1, 2, 4), C5Ph5-n(p-C6H4Me)nX (n = 2, 3; X = OH, Br) and C5Ph4(p-C6H4R)Fe(CO)2Br (R = H, Me, Et, But) are described.

  通过红外光谱、1H 和 13C n.m.r .和质谱对化合物 C5Ph4(p-C6H4R)X （R = H、Me、Et、But；X = OH、Br、H）、C5Ph4-n(p-C6H4Me)nO（n = 1、2、4）、C5Ph5-n(p-C6H4Me)nX（n = 2、3；X = OH、Br）和 C5Ph4(p-C6H4R)Fe(CO)2Br（R = H、Me、Et、But）。
• A significant new product from the addition of dichlorocarbene to tetraphenylcyclone
  作者：Harold Hart、Jeffrey W. Raggon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99803-x

  日期：1983.1

  The 5,5-dichlorocyclopentadiene is a major, previously undetected and mechanistically significant product from the addition of dichlorocarbene to tetraphenylcyclopentadienone.

  5，5-二氯环戊二烯是一种主要的，以前未被发现且在机理上很重要的产物，其是将二氯卡宾添加到四苯基环戊二烯酮中。