6-phenyl-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione | 383148-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-phenyl-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
• 英文别名: 6-phenyl-6aH-isoindolo[2,3-a]quinazoline-5,11-dione
• CAS: 383148-94-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: MUXMMHQBAPZLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phthalimido-benzoic acid anilide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-phenyl-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-Prins型反应合成嘧啶并[2,1-a]异吲哚酮和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮

  摘要：

  涉及一种新颖氮杂普林斯型环化反应Ñ -acyliminium离子和酰胺被报告四氢嘧啶并[2,1-的合成一个]异吲哚-2,6-二酮和6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，产率极好。该策略的特点是试剂价格低廉，反应条件温和，N-杂环骨架的无金属合成。此外，合成后的修饰导致其前所未有的三唑、四环二氮杂环戊二烯[ def ]菲-1,4(9 a 1 H )-二酮和羰基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc04554g

文献信息

• Synthesis and properties of 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinones
  作者：D. S. Khachatryan、S. K. Belus、V. A. Misyurin、M. A. Baryshnikova、A. V. Kolotaev、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1852-2

  日期：2017.6

  We modified the preparative-scale method for the synthesis of 2-aryl 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone derivatives obtained in high yields by the reaction of new and commercially available aromatic aldehydes with anthranilic acid amides. A series of quinazolinone derivatives possessing anticancer and antiparasitic activities, as well as capable of preventing the progress of neurodegenerative diseases

  我们改进了合成 2-芳基 1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的制备规模方法，该衍生物通过新的和市售的芳香醛与邻氨基苯甲酸酰胺反应以高产率获得。表征了一系列具有抗癌和抗寄生虫活性以及能够预防神经退行性疾病进展的喹唑啉酮衍生物。有理由对这些物质进行临床试验，以便选择有希望用于临床应用的化合物。
• Synthesis of Isoindolo[2,1-a]quinazoline, Isoindolo[2,1-a]pyrrolo [2,1-c]quinoxalinone, and Indolo[1,2-a]isoindolo[1,2-c]quinoxalinone Derivatives in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Prakash Bhate、Rajkumari Devi、Ashok Garande

  DOI：10.1055/s-0036-1588074

  日期：——

  2-Formylbenzoic acid reacts with various derivatives of 2-aminobenzamide, 2-(1 H -pyrrol-1-yl)aniline or 2-(1 H -indol-1-yl)aniline in a deep eutectic solvent to give the corresponding derivatives of 6,6a-dihydroisoindolo[2,1- a ]quinazoline-5,11-dione, isoindolo[2,1- a ]pyrrolo[2,1- c ]quinoxalin-10(14b H )-one, and indolo[1,2- a ]isoindolo[1,2- c ]quinoxalin-11(15b H )-one, respectively . This protocol

  2-甲酰基苯甲酸与 2-氨基苯甲酰胺、2-(1H-吡咯-1-基)苯胺或2-(1H-吲哚-1-基)苯胺的各种衍生物在低共熔溶剂中反应，得到相应的衍生物6,6a-二氢异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮、异吲哚并[2,1-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10(14b H)-酮和吲哚[分别为 1,2-a ]isoindolo[1,2-c]quinoxalin-11(15b H)-one。该协议操作简单、温和且高效。
• Trifluoroethanol and liquid-assisted grinding method: a green catalytic access for multicomponent synthesis
  作者：Trushant Lohar、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Arjun Kumbhar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-017-3206-y

  日期：2018.3

  An efficient and versatile mechanochemical route for the synthesis of chromene and isoindolo[2,1- a ]quinazoline scaffolds has been developed via a simple mortar and pestle liquid-assisted grinding method using 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as an efficient catalyst. The present protocol is very efficient as it offers reaction in mild reaction condition, cleaner reaction profiles, effortless work-up

  通过使用2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为简单的研钵和研杵液体辅助研磨方法，已经开发了一种用于合成色烯和异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉支架的有效且通用的机械化学路线。 催化剂。本方案非常有效，因为它可以在温和的反应条件下提供反应，反应曲线更干净，纯化步骤轻松，纯度高，反应时间短，所需产物的收率高。
• Efficient synthesis of 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives catalyzed by functionalized nanoporous silica
  作者：Ayeh Rayatzadeh、Sirous Haghipour

  DOI：10.1007/s00706-020-02720-4

  日期：2021.1

  An efficient and facile method has been developed for the synthesis of various 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives, via a three-component reaction of 2-amino-N-(R)-benzamide derivatives with 2-formylbenzoic acid using sulfonic acid functionalized nanoporous silica as an efficient catalyst in ethanol under reflux. High yield of the desired products, reusability of the catalyst

  有效和容易的方法已被开发用于合成各种6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，通过2-氨基-三组分反应ñ - （R磺酸官能化的纳米多孔二氧化硅作为乙醇中回流的有效催化剂，用2-甲酰基苯甲酸生成）-苯甲酰胺衍生物。该方法的优点是所需产物的高收率，催化剂的可重复使用性以及不使用色谱法的轻松后处理步骤。 图形摘要
• A new three-component reaction: green synthesis of novel isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives as potent inhibitors of TNF-α
  作者：K. Siva Kumar、P. Mahesh Kumar、K. Anil Kumar、M. Sreenivasulu、Ahamed A. Jafar、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Ravikumar Kapavarapu、K. Shivakumar、K. Krishna Priya、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c1cc10715a

  日期：——

  Concurrent construction of five and six membered fused N-heretocyclic ring was achieved via a conceptually new three-component reaction affording 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-diones as novel inhibitors of TNF-alphain vitro. This represents one of the few examples of direct TNF-alpha inhibition by small molecules.

  通过概念上新的三组分反应，实现了五元和六元稠合N-杂环的并发构建，从而提供了6,6a-二氢异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮类化合物作为体外TNF-α的新型抑制剂。这代表了小分子直接抑制TNF-α的少数几个例子之一。