5-(benzylthio)-8-nitroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzylthio)-8-nitroisoquinoline
• 英文别名: 5-benzylsulfanyl-8-nitroisoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: LTJFVZJBTFYJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzylthio)-8-nitroisoquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dimethyl 3-benzoyl-7-benzylthio-10-nitro-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-偶极环加成反应的新型多官能吡咯并[2,1-a]异喹啉的合成

  摘要：

  基于 5-bromo-8-nitroisoquinohne 与各种亲核试剂的反应合成了一系列 5-取代的 8-nitroisoquinolines。8-硝基异喹啉的 N-烷基化产物在碱存在下与取代的烯烃和炔烃发生 1,3-偶极环加成反应，形成新的多官能含硝基吡咯并-[2,1-a]异喹啉及其氢化类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2617-x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异喹啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(benzylthio)-8-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-偶极环加成反应的新型多官能吡咯并[2,1-a]异喹啉的合成

  摘要：

  基于 5-bromo-8-nitroisoquinohne 与各种亲核试剂的反应合成了一系列 5-取代的 8-nitroisoquinolines。8-硝基异喹啉的 N-烷基化产物在碱存在下与取代的烯烃和炔烃发生 1,3-偶极环加成反应，形成新的多官能含硝基吡咯并-[2,1-a]异喹啉及其氢化类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2617-x

文献信息

• Synthesis of novel polyfunctional pyrrolo[2,1-a]isoquinolines based on 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：M. A. Bastrakov、A. M. Starosotnikov

  DOI：10.1007/s11172-019-2617-x

  日期：2019.9

  A series of 5-substituted 8-nitroisoquinolines was synthesized based on the reaction of 5-bromo-8-nitroisoquinohne with various nucleophiles. N-Alkylation products of 8-nitroisoquinolines were shown to undergo 1,3-dipolar cycloaddition to substituted alkenes and alkynes as dipolarophiles in the presence of a base to form new polyfunctional nitro-containing pyrrolo-[2,1-a]isoquinolines and their hydrogenated

  基于 5-bromo-8-nitroisoquinohne 与各种亲核试剂的反应合成了一系列 5-取代的 8-nitroisoquinolines。8-硝基异喹啉的 N-烷基化产物在碱存在下与取代的烯烃和炔烃发生 1,3-偶极环加成反应，形成新的多官能含硝基吡咯并-[2,1-a]异喹啉及其氢化类似物。