2-(4-bromophenyl)-7-methylquinoxaline | 1227722-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-7-methylquinoxaline
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-7-methylquinoxaline
• CAS: 1227722-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: SGAUKALDQKQKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 丁二酰亚胺 、 碘 、 silver(I) iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-7-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在水-PEG和水-乙醇中快速一锅多组分微波辅助绿色合成取代的2-苯基喹喔啉和7-溴-3-(4-乙基苯基)吡啶并[2,3-b]吡嗪

  摘要：

  摘要：一种环保、快速的一锅多组分合成取代 2-苯基喹喔啉和 7-溴-3-(4-乙基苯基)吡啶并[2,3-b]吡嗪 4a-k 在水-乙醇中的易得起始原料材料为苯乙酮 1、琥珀酰胺 2、芳香胺 3，由苯乙酮、琥珀酰胺原位生成 α-碘代苯乙酮，并由碘化银与绿色溶剂聚乙二醇-400 和水 (2:1) 在微波辐射下催化。新开发的协议在很短的反应时间内具有优异的产品收率，避免使用催泪型 α-氯和 α-溴羰基化合物、挥发性、有毒的有机危险溶剂和试剂，是这项研究工作的优势。最终产品通过其表征数据（如 FTIR、1H NMR、13C NMR、Mass、HRMS 并与其报告的方法进行了比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1337153

文献信息

• Silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO₂): An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for rapid synthesis of quinoxalines
  作者：Madhav J. Hebade、Tejshri R. Deshmukh、Sambhaji T. Dhumal

  DOI：10.1080/00397911.2021.1939060

  日期：2021.8.18

  Abstract A facile synthesis of quinoxalines by the cyclocondensation of substituted phenacyl bromides with o-pheneylenediamines using silica-supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) as a recyclable heterogeneous catalyst is unveiled in this research work. This method is practicable due to environmentally benign, easy workup, high yield, less reaction time, low cost, mild reaction condition

  摘要 在这项研究工作中，使用二氧化硅负载的十二钨磷酸 (DTP/SiO 2 ) 作为可回收的非均相催化剂，通过取代苯甲酰溴与邻苯二胺的环缩合反应轻松合成喹喔啉。由于该方法对环境无害，易于后处理，收率高，反应时间短，成本低，反应条件温和，多相催化剂可回收利用，是可行的。催化剂可以很容易地从反应混合物中回收，只需通过过滤和重复使用多达五个催化循环，催化活性和产品收率没有显着损失。这导致使该过程更实惠。
• Mechanochemical solid-state synthesis of 2-aminothiazoles, quinoxalines and benzoylbenzofurans from ketones by one-pot sequential acid- and base-mediated reactions
  作者：Honnappa Nagarajaiah、Abhaya Kumar Mishra、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/c6ob00351f

  日期：——

  ball-milling conditions – were set up for a sequential base-mediated condensation reaction with thiourea/thiosemicarbazides, o-phenylenediamine and salicylaldehyde to afford 2-aminothiazoles, 2-hydrazinylthiazoles, quinoxalines and benzoylbenzofurans, respectively, in respectable yields. The viability of one-pot sequential acid- and base-mediated reactions in the solid state under ball-milling conditions

  α氯酮-通过用三氯异氰尿酸（TCCA）在存在酮的原子经济氯化得到的p被设置为与硫脲/氨基硫脲，顺序碱介导的缩合反应- -tsa球磨条件下ö -苯二胺和水杨醛分别以可观的收率得到2-氨基噻唑，2-肼基噻唑，喹喔啉和苯甲酰基苯并呋喃。因此证明了在球磨条件下一锅顺序酸和碱介导的固态反应的可行性。
• Propylsulfonic acid functionalized nanozeolite clinoptilolite as heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Seyed Meysam Baghbanian

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.04.037

  日期：2015.9

  clinoptilolite (Nano CP) was successfully functionalized by propylsulfonic acid and applied as efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives in aqueous media. The nanocatalyst was characterized by various techniques such as CHN, XRD, FT-IR, BET, TGA/DTA, SEM, TEM and TEM-EDS. The results show its applicability as green, reusable and promising catalyst in organic synthesis. It was

  摘要在这项工作中，天然的纳米沸石斜发沸石（Nano CP）被丙基磺酸成功地官能化，并被用作在水性介质中合成喹喔啉衍生物的高效多相催化剂。纳米催化剂通过各种技术进行表征，例如CHN，XRD，FT-IR，BET，TGA / DTA，SEM，TEM和TEM-EDS。结果表明其作为绿色，可重复使用和有前途的催化剂在有机合成中的适用性。发现该纳米催化剂可以循环使用八次而不会显着降低催化活性。
• An “all-water” strategy for regiocontrolled synthesis of 2-aryl quinoxalines
  作者：Babita Tanwar、Priyank Purohit、Banothu Naga Raju、Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4ra16568c

  日期：——

  CascadeN-aroylmethylation–reduction–condensation process as novel strategy of “all water chemistry” for first generalized regioselective synthesis of 2-aryl quinoxalines.

  一种新颖的“全水化学”策略，即级联N-酰甲基化-还原-缩合过程，用于首次一般化的2-芳基喹啉合成的区域选择性合成。
• Synthesis of polycyclic 3,3′-spirooxindoles and some new 2-arylquinoxalines from (E/Z)- 1-(2-oxo-2-arylethylidene)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones
  作者：Bahman Ebrahimi Saatluo、Ruhollah Amanollahi、Hadi Zare Fazlelahi、Mehdi M. Baradarani、John A. Joule

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132445

  日期：2022.5

  A facile protocol to access a novel series of spirocyclodiazepines from cyclocondensation of 1-(2-oxo-2-arylethylidene)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones (derived from 5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolone-1,2(4H)‑dione) with ethane-1,2-diamines and benzene-1,2-diamines, generates polycyclic spirooxindoles and unexpectedly produces 2-arylquinoxalines instead of spiro[indole-1

  从 1-(2-oxo-2-arylethyleneidene)-5,6-dihydro-4 H -pyrrolo[3,2,1- ij ]quinolin-2(1 H的环缩合获得一系列新型螺环二氮杂卓的简便方案)-ones（衍生自 5,6-dihydro-1 H - pyrrolo[3,2,1- ij ]quinolone-1,2(4 H )-dione）与 ethane-1,2-diamines 和 benzo-1，在绿色溶剂中作为有效催化剂的p- TSA存在下，2-二胺生成多环螺氧吲哚并出人意料地分别生成 2-芳基喹喔啉而不是螺[吲哚-1,5-苯二氮卓] 。