allyl naphthalen-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl naphthalen-2-ylcarbamate
• 英文别名: allyl naphthalen-3-ylcarbamate；prop-2-enyl N-naphthalen-2-ylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YTBVOKGZKHNXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基萘-2-甲酰胺 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl naphthalen-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑催化异羟肟酸通过洛森重排合成氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。

  DOI：

  10.1021/ol303424b

文献信息

• Curtius Rearrangement of Aromatic Carboxylic Acids to Access Protected Anilines and Aromatic Ureas
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1021/ol0622920

  日期：2006.12.1

  The reaction of a chloroformate or di-tert-butyl dicarbonate and sodium azide with an aromatic carboxylic acid produces the corresponding acyl azide, presumably through the formation of an azidoformate. The acyl azide undergoes a Curtius rearrangement to form an isocyanate derivative which is trapped either by an alkoxide or by an amine to form the aromatic carbamate or urea. The reaction conditions

  氯甲酸酯或二碳酸二叔丁酯与叠氮化钠与芳族羧酸的反应产生相应的酰基叠氮化物，大概是通过形成叠氮甲酸酯。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，该异氰酸酯衍生物被醇盐或胺捕获而形成芳族氨基甲酸酯或脲。反应条件与各种官能团相容，并允许合成许多含有烷基，卤化物，硝基，酮，醚和硫醚取代基的苯胺衍生物。[反应：看文字]
• <i>N</i>-Methylimidazole-catalyzed Synthesis of Carbamates from Hydroxamic Acids via the Lossen Rearrangement
  作者：Sabesan Yoganathan、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol303424b

  日期：2013.2.1

  An efficient, one-pot, N-methylimidazole (NMI) accelerated synthesis of aromatic and aliphatic carbamates via the Lossen rearrangement is reported. NMI is a catalyst for the conversion of isocyanate intermediates to the carbamates. Moreover, the utility of arylsulfonyl chloride in combination with NMI minimizes the formation of often-observed hydroxamate-isocyanate dimers during the sequence. Under

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。