1-naphthyl-vinylacetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl-vinylacetylene
• 英文别名: 1-but-3-en-1-ynylnaphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 178.233
• InChiKey: LZPICQSNYNNHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl-vinylacetylene 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 硫氯五氟化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(2-chloro-4-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-yl)pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  底物控制下铜引发的 1,3-烯炔区域发散性氯五氟磺酰化

  摘要：

  已开发出使用 SF 5 Cl 的铜催化 1,3-烯炔区域发散型氯五氟磺酰化策略。区域选择性由 1,3-烯炔的结构和取代模式决定，从而能够轻松获得三类含 SF 5的产品：炔丙基氯、1,3-二烯和丙二烯。反应系统涉及自由基物质，其中氯原子从 SF 5 Cl 转移到碳自由基被认为是主要途径。通过简单的官能团转换可以合成不同类型的 SF 5 - 结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01768
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodo-1-butynyl)naphthalene 在 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-naphthyl-vinylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of EGFR tyrosine kinase inhibition by C–C multiple bonds-containing anilinoquinazolines

  摘要：

  A series of 4-anilinoquinazolines with C-C multiple bond substitutions at the 6-position were synthesized and investigated for their potential to inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase activity. Among the compounds synthesized, alkyne 6d and allenes 7d and 7f significantly inhibited EGFR tyrosine kinase activity. These compounds inhibited EGF-mediated phosphorylation of EGFR in A431 cells, resulting in cell-cycle arrest and apoptosis induction. The C-C multiple bonds substituted at the C-6 position of the anilinoquinazoline framework were essential for the significant inhibitory activity. Compounds with long carbon chains (n = 3-6), such as 6c-f, 7c-f, 11, and 12, displayed prolonged inhibitory activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.035

文献信息

• An Efficient Route to 2,6-Disubstituted Styrenes via the Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cyclodimerization of Conjugated Enynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Kazushi Tando、Naoyuki Uchiyama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo980967+

  日期：1998.10.1

  via the palladium-catalyzed [4+2] homobenzannulation of conjugated enynes 4 was developed. In all cases, the reactions proceeded in regiospecific manner, affording the disubstituted styrenes, bearing various functional groups at the 2 and 6 positions of the benzene ring, as a single reaction product in good to excellent yields. Initial attempts at cross-cycloaddition of two different enynes indicated

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。
• Tandem catalysis for asymmetric coupling of ethylene and enynes to functionalized cyclobutanes
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1126/science.aat6205

  日期：2018.7.6

  chiral cyclobutane products. Transformation of simple precursors into structurally complex cyclobutanes, present in many biologically important natural products and pharmaceuticals, is of considerable interest in medicinal chemistry. Starting from 1,3-enynes and ethylene, both exceptionally inexpensive starting materials, we report a cobalt-catalyzed route to vinylcyclobutenes, as well as the further

  源自乙烯的环丁烷 乙烯是由化石燃料制造的产量最大的商品化学品之一。它主要用于制造塑料，尽管它的现成可用激励了它在药物合成中的广泛应用。Pagar 和 RajanBabu 现在报告说，钴催化剂可以将乙烯与烯炔（另一种带有碳碳双键和三键的相对便宜的原料）偶联，以制造复杂的手性分子。最初，乙烯与烯炔的三键反应形成可分离的环丁烯化合物。在更长的反应时间，相同的催化剂可以对映选择性地添加第二当量的乙烯以形成具有季手性碳中心的环丁烷。科学，这个问题 p。68 钴催化两当量的乙烯与烯炔的连续加成形成手性环丁烷产品。将简单的前体转化为结构复杂的环丁烷，存在于许多具有重要生物学意义的天然产物和药物中，在药物化学中具有相当大的兴趣。从 1,3-烯炔和乙烯这两种非常便宜的起始材料开始，我们报告了一种钴催化的乙烯基环丁烯路线，以及乙烯进一步对映选择性加成到这些产品中以形成具有全碳季中心的复杂环丁烷。这些反应可以在
• Cu(I)-Catalyzed Cycloguanidination of Olefins
  作者：Baoguo Zhao、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol702974s

  日期：2008.3.1

  cycloguanidination process using CuCl as catalyst and diaziridinimines as the nitrogen source. A variety of conjugated dienes, trienes, and terminal olefins can be effectively diaminated under mild reaction conditions. For dienes and trienes, the reaction occurs at the terminal double bond with high regioselectivity.

  本文描述了一种新的环胍化工艺，该工艺以CuCl为催化剂，并以二叠氮亚胺为氮源。在温和的反应条件下，各种共轭二烯，三烯和末端烯烃都可以有效地渗碳。对于二烯和三烯，该反应以高区域选择性在末端双键处发生。
• Enantioselective Reductive Coupling of 1,3-Enynes to Glyoxalates Mediated by Hydrogen:  Asymmetric Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Hydroxy Esters
  作者：Young-Taek Hong、Chang-Woo Cho、Eduardas Skucas、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol7015548

  日期：2007.9.1

  Catalytic hydrogenation of 1,3-enynes 1a-8a in the presence of ethyl glyoxalate at ambient pressure and temperature using a rhodium catalyst modified by (R)-(3,5-tBu-4-MeOPh)-MeO-BIPHEP results in highly regio- and enantioselective reductive coupling to furnish the corresponding alpha-hydroxy esters 1b-8b. As demonstrated by the elaboration of alpha-hydroxy ester 1b, the terminal and internal olefin

  使用（R）-（3,5-tBu-4-MeOPh）-MeO-BIPHEP改性的铑催化剂在乙二醛乙酯存在下于环境压力和温度下催化1,3-烯炔1a-8a的加氢反应区域和对映选择性还原偶联以提供相应的α-羟基酯1b-8b。如对α-羟基酯1b的详细说明所证明的，二烯侧链所体现的末端和内部烯烃部分要经过选择性的操作，一个接一个地进行。
• A Cascade Sonogashira Cross‐Coupling‐Substitution‐Elimination Reaction for the Synthesis of Linear Conjugated Dienynes
  作者：Alejandro Lumbreras‐Teijeiro、Matea Bacic、Judit Oliver‐Meseguer、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/chem.202202421

  日期：2022.12.20

  A Sonogashira cross-coupling, nucleophilic substitution and elimination cascade reaction allows the synthesis of otherwise difficult to obtain linear dienynes, in moderate to high yields. Ionic liquids are suitable recyclable solvents for the reaction. This synthetic strategy opens new ways to prepare highly conjugated alkenes and alkynes.

  Sonogashira 交叉偶联、亲核取代和消除级联反应允许以中等到高产率合成难以获得的线性二炔。离子液体是适合该反应的可回收溶剂。这种合成策略为制备高度共轭的烯烃和炔烃开辟了新途径。