8-chloro-8-phenyl-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-7-one | 131376-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 8-chloro-8-phenyl-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 131376-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: RKZXLFDWUFYWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-8-phenyl-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-7-one 在 吡啶 、 TEA 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 [(Z)-4-methoxy-6-(2-methoxy-4-oxo-2,3-dihydropyran-6-yl)-6-phenylhex-4-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂双环[4.2.0]辛酮的电影替代和随后的异常重排（1）。

  摘要：

  研究了2-氯氧杂双环[4.2.0]辛酮5与几种亲核试剂的反应，发现其与碳类似物1的反应显着不同。MeO（-）和PhS（-）导致电影取代9或开环的产物尽管在两个季碳之间形成了一个新的CC键，但大多数烯醇化物是通过中间氧化烯丙基阳离子的C-烷基化发生的。用硝基烷烃进行O-烷基化是优选的。用叠氮化物作为亲核试剂，发生了进一步的转变，其中有一个氧促进的电环式环丁烷开口，并结合了苯基三唑单元并最终形成了异常产物19a。通过中间体分离获得了解释19a形成机理的证据。

  DOI：

  10.1021/jo951374r

文献信息

• Unusual transformations in oxabicyclooctanones. An apparent oxypromoted electrocyclic opening involving fused cyclobutanols
  作者：Alfred Hassner、Simha Naidorf-Meir、Hugo E. Gottlieb、Felix Frolow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97928-0

  日期：——
• HASSNER, ALFRED;NAIDORF-MEIR, SIMHA;GOTTLIEB, HUGO E.;FROLOW, FELIX, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N9, C. 5669-5672
  作者：HASSNER, ALFRED、NAIDORF-MEIR, SIMHA、GOTTLIEB, HUGO E.、FROLOW, FELIX

  DOI：——

  日期：——