ethyl (Z)-2-chloro-3-(naphthalene-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (Z)-2-chloro-3-(naphthalene-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-chloro-3-(2-naphthyl)acrylate；ethyl (Z)-2-chloro-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: WRXZIDGZJURZTC-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (Z)-2-chloro-3-(naphthalene-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为DHODH抑制剂的N-取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途

  摘要：

  本发明涉及作为DHODH抑制剂的N‑取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途。具体地，本发明公开了通式I所示的化合物及其制备和用途。本发明的化合物具有优异的DHODH抑制活性，从而能用于治疗或预防DHODH介导的各种疾病，包括但不限于癌症，类风湿性关节炎、红斑狼疮和器官移植排斥等自身免疫性疾病，结肠炎和鼻炎等炎症性疾病。

  公开号：

  CN110357789B

文献信息

• New Synthetic Approach to α-Chlorocinnamates: First Example of Synthesis of Functionally Substituted Alkenes Using Catalytic Olefination Reaction
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Olesya N. Lenkova、Alexey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2004-815951

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of carbonyl compounds to α-chlorocinnamates is described. Catalytic olefination reaction with ethyl trichloroacetate gives target alkenes in moderate to good yields. The reaction with aromatic aldehydes proceeds stereoselectively to form preferably Z-isomers.

  描述了一种将羰基化合物简单有效地转化为 α-氯肉桂酸酯的新方法。与三氯乙酸乙酯的催化烯化反应以中等至良好的收率得到目标烯烃。与芳族醛的反应立体选择性地进行以形成优选的Z-异构体。
• 作为DHODH抑制剂的N-取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110357789B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及作为DHODH抑制剂的N‑取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途。具体地，本发明公开了通式I所示的化合物及其制备和用途。本发明的化合物具有优异的DHODH抑制活性，从而能用于治疗或预防DHODH介导的各种疾病，包括但不限于癌症，类风湿性关节炎、红斑狼疮和器官移植排斥等自身免疫性疾病，结肠炎和鼻炎等炎症性疾病。