E 2',4'-dinitrostilbenol-3 | 81308-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: E 2',4'-dinitrostilbenol-3
• 英文别名: 2'.4'-dinitro-3-oxy-stilbene；2'.4'-Dinitro-3-oxy-stilben；m-(2,4-Dinitrostyryl)-phenol；3-[(E)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 81308-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: PWTPOQKJJULSPP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E 2',4'-dinitrostilbenol-3 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到E 2',4'-dinitro-3-p-nitrobenzyloxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Wyrzykiewicz, Elzbieta; Sylwestrzak, Urszula, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 523 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2',4'-dinitrostilbene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到E 2',4'-dinitrostilbenol-3
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现基于精酸 B 作为有效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的二苯乙烯衍生物。

  摘要：

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.016

文献信息

• Cullinane, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2060
  作者：Cullinane

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and discovery of stilbene derivatives based on lithospermic acid B as potent protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Mankil Jung、Yongnam Lee、Moonsoo Park、Hanjo Kim、Heekyeong Kim、Eunyoung Lim、Jungae Tak、Minjoo Sim、Dongeun Lee、Namsoo Park、Won Keun Oh、Kyu Yeon Hur、Eun Seok Kang、Hyun-Chul Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.016

  日期：2007.8

  Dihydroxy stilbene derivatives were designed based on lithospermic acid B and were prepared from 4-(chloromethyl)benzoic acid. The inhibitory activities of the novel compounds against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) were evaluated. 3,4-Dihydroxy stilbene carbonyl compounds (7, 11b, 27b) inhibited PTP1B with IC50 values comparable to molybdate, while the conjugation-extended compound (15b) showed

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。
• Wyrzykiewicz, Elzbieta; Sylwestrzak, Urszula, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 523 - 534
  作者：Wyrzykiewicz, Elzbieta、Sylwestrzak, Urszula

  DOI：——

  日期：——