2-(4-Methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin | 67854-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• CAS: 67854-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: MFMNVEAORGJHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  421.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin 在 对叔丁基邻苯二酚 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  MnOx /儿茶酚/ H 2 O：室温下N-杂环好氧氧化脱氢的协同催化体系

  摘要：

  成功制备了Na +离子掺杂的无定形锰氧化物（Na-AMO），发现它是N-杂环好氧氧化脱氢的有效多相催化剂，与催化裂化反应配合使用。Na-AMO通过XRD，XPS BET H 2 -TPR，CO 2 -TPD FT-IR，TEM，SEM进行了全面表征，并具有大量的表面吸收活性氧，这些都具有优异的催化性能。Na-AMO和邻苯二酚之间的协同相互作用使催化系统高效且具有耐受性，在温和条件下，该系统可提供各种N-杂环化合物，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151425
• 作为产物：
  描述：

  (2-Azido-benzyl)-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 三乙胺 、 苯乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2 + 2] cycloaddition of ketenimines with imines. Synthesis and chemical behaviour of azeto[2,1-b]quinazolines

  摘要：

  Azeto[2,1-b]quinazolines 5 have been prepared by the novel intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenimines with imines. The applicability and limitations of the synthetic methodology, and explorations on the reactivity of compounds 5 are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00855-7

文献信息

• 3,1-Benzoxazine und Tetrahydrochinazoline auso-Aminobenzylalkohol undo-Aminobenzylamin - Semi-empirische MO-Berechnungen zum Cyclisierungsverhalten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19943270510

  日期：——

  kondensiert mit Aldehyden und Ketonen zu den 3,1‐Benzoxazinen 20a/b und 22a/b, mit β‐Diketonen hingegen entstehen die Enaminderivate 24a‐c. Mit dem isosteren o‐Aminobenzylamin (1) ergeben sich als heterocyclische Produkte die Tetrahydrochinazoline 11a/b und 14b, 1,4‐Diamine wie 2 und 3 reagieren zu den offenkettigen Verbindungen 15, 16b, 18a und 19. Das unterschiedliche Verhalten kann mit den Reaktionsenthalpien

  O-氨基苯甲醇 (4) 与醛和酮缩合得到 3,1-苯并恶嗪 20a/b 和 22a/b，而烯胺衍生物 24a-c 与 β-二酮形成。与等排邻氨基苄胺（1），杂环产物为四氢喹唑啉11a/b和14b，1,4-二胺如2和3反应生成开链化合物15、16b、18a和19。行为可以与用半经验 MNDO 方法计算的反应焓相关联。
• Zinc Stabilized Azo-anion Radical in Dehydrogenative Synthesis of N-Heterocycles. An Exclusively Ligand Centered Redox Controlled Approach
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Abhishek Das、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acscatal.1c00275

  日期：2021.6.18

  efficiently dehydrogenates various saturated N-heterocycles such as 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one, and 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazolines, among others, under air. The catalyst has further been found to be compatible with the cascade synthesis of these N-heterocycles via

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容
• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• Gold(0) catalyzed dehydrogenation of N-heterocycles
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.050

  日期：2018.10

  Gold nanoclusters are good catalyst precursors for the catalytic dehydrogenation of indolines, tetrahydroquinazolines, and related N-heterocycles. The catalytically active species is presumably Au(0) nanoparticles.

  金纳米簇是二氢吲哚，四氢喹唑啉和相关的N-杂环催化脱氢的良好催化剂前体。催化活性物质大概是Au（0）纳米粒子。
• Aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles over OMS-2-based nanocomposite catalysts: preparation, characterization and kinetic study
  作者：Xiuru Bi、Tao Tang、Xu Meng、Mingxia Gou、Xiang Liu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9cy01968e

  日期：——

  aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles were examined in detail. Many tetrahydroquinoline derivatives and a broad range of other N-heterocycles could be tolerated by the catalytic system using a biomass-derived solvent as a reaction medium. Newly generated mixed crystal phases, noticeably enhanced surface areas and labile lattice oxygen of the OMS-2-based nanocomposite catalysts might contribute

  首次制备了掺有钨的基于OMS-2的纳米复合材料，并详细研究了它们在N杂环的好氧氧化脱氢中的显着增强的催化活性和可回收性。使用生物质衍生的溶剂作为反应介质的催化体系可以耐受许多四氢喹啉衍生物和各种其他N-杂环。OMS-2基纳米复合催化剂的新生成的混合晶体相，显着增加的表面积和不稳定的晶格氧可能有助于其出色的催化性能。此外，进行了广泛的动力学研究，得出的结论是1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢是一级反应，表观活化能为29.66 kJ mol -1。