N-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl)acetamide | 701290-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-yl)phenyl)acetamide；N-(4-(4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl)acetamide；N-[4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl]acetamide；N-[4-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 701290-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: QSVVKOSBWDREFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)喹唑啉-4(1H)-酮 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3H）-1衍生物作为可溶性环氧化物水解酶的新型有效抑制剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制被认为是降低血压，改善胰岛素敏感性和减少炎症的有希望的目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列具有不同空间和电子性质的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物（3a-t），并作为sEH抑制剂进行了评估。大多数合成的化合物具有与商业参考抑制剂12-（3-金刚烷-1-基脲基）十二烷酸相似的抑制活性，其中4-氯-N-（4-（4-氧代-3,4 -二氢喹唑啉-2-基）苯基）苯甲酰胺（3g）被确定为活性最高的sEH抑制剂（IC50 = 0.5 nM），比参考抑制剂的效价高约2倍。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103736

文献信息

• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Discovery of Novel Dual-Target Inhibitor of Bromodomain-Containing Protein 4/Casein Kinase 2 Inducing Apoptosis and Autophagy-Associated Cell Death for Triple-Negative Breast Cancer Therapy
  作者：Jifa Zhang、Pan Tang、Ling Zou、Jin Zhang、Juncheng Chen、Chengcan Yang、Gu He、Bo Liu、Jie Liu、Cheng-Ming Chiang、Guan Wang、Tinghong Ye、Liang Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01382

  日期：2021.12.23

  4 (BRD4) is an attractive epigenetic target in human cancers. Inhibiting the phosphorylation of BRD4 by casein kinase 2 (CK2) is a potential strategy to overcome drug resistance in cancer therapy. The present study describes the synthesis of multiple BRD4–CK2 dual inhibitors based on rational drug design, structure–activity relationship, and in vitro and in vivo evaluations, and 44e was identified to

  Bromodomain-containing protein 4 (BRD4) 是人类癌症中一个有吸引力的表观遗传靶点。通过酪蛋白激酶 2 (CK2) 抑制 BRD4 的磷酸化是克服癌症治疗耐药性的潜在策略。本研究描述了基于合理药物设计、结构-活性关系以及体外和体内评估的多种 BRD4-CK2 双重抑制剂的合成，并确定44e对 BRD4 具有有效且平衡的活性（IC 50 = 180 nM ) 和 CK2 (IC 50 = 230 nM)。体外实验表明，44e可以抑制MDA-MB-231和MDA-MB-468细胞的增殖并诱导细胞凋亡和自噬相关细胞死亡。在两种体内异种移植小鼠模型中，44e显示出有效的抗癌活性，且没有明显的毒性。综上所述，我们成功合成了第一个高效的 BRD4-CK2 双重抑制剂，有望成为三阴性乳腺癌 (TNBC) 的一种有吸引力的治疗策略。
• A magnetically retrievable copper ionic liquid nanocatalyst for cyclooxidative synthesis of 2-phenylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Radhika Gupta、Gunjan Arora、Priya Yadav、Ranjana Dixit、Anju Srivastava、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/d0dt03634j

  日期：——

  The present work reports the design and fabrication of a copper-containing ionic liquid supported magnetic nanocatalyst for the formation of 2-phenylquinazolin-4(3H)-ones using o-aminobenzamide and benzaldehydes as the reaction partners.

  本研究报告了设计和制备一种含铜离子液体支持的磁性纳米催化剂，用于利用o-氨基苯甲酰胺和苯甲醛作为反应物合成2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。
• Amino acid-based ionic liquid immobilized on α-Fe2O3-MCM-41: An efficient magnetic nanocatalyst and recyclable reaction media for the synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Elyass Isapoor、Mohammad Azad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.04.002

  日期：2013.8

  oxidative cyclization straight synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives from isatoic anhydride, aldehyde or alkyl halide and primary amines under mild reaction conditions without using any oxidant with good to excellent yields. Moreover, it was proven that in these reactions, the use of such a hybrid material as a catalyst plays the role of rendering the reactions while neither the (α-Fe2O3)-MCM-41

  对于第一次，我们报告的合成和磁性纳米催化剂的应用（的α-Fe 2 ö 3）硝酸盐-MCM-41-1- prolinium其表征通过XRD，TEM，IR，X射线能量衍射（XED）光谱和氮的物理吸附测量。的（的α-Fe的mesochannels内部硝酸1- prolinium（完全绿色基于氨基酸的离子性液体）2 ö 3）-MCM-41制备了一种新型的固体催化剂，该催化剂被用作一种高效的非均相催化剂，用于由等角酸酐，醛或烷基卤化物和伯胺一锅氧化环化直接合成quinazolin-4（3H）-one衍生物在温和的反应条件下，不使用任何氧化剂即可获得良好至极佳的收率。此外，有人证明，在这些反应中，使用这样的混合材料作为催化剂发挥渲染反应，而既不是（α-Fe的作用2 ö 3）-MCM-41，也不是1- prolinium硝酸盐并不能够以朝向上述产物的所需途径促进该反应。该催化剂的特征归因于该催化剂的酸性和氧化行为。
• Quinazoline-4(3H)-one derivatives as novel and potent inhibitors of soluble epoxide hydrolase: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Leila Hejazi、Elham Rezaee、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103736

  日期：2020.6

  series of some novel quinazoline-4(3H)-one derivatives (3a-t) with varying steric and electronic properties was designed, synthesized and evaluated as sEH Inhibitors. Most of the synthesized compounds had similar inhibitory activity to the commercial reference inhibitor, 12-(3-adamantan-1-ylureido)dodecanoic acid, and amongst them, 4-chloro-N-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-yl)phenyl)benzamide (3g)

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制被认为是降低血压，改善胰岛素敏感性和减少炎症的有希望的目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列具有不同空间和电子性质的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物（3a-t），并作为sEH抑制剂进行了评估。大多数合成的化合物具有与商业参考抑制剂12-（3-金刚烷-1-基脲基）十二烷酸相似的抑制活性，其中4-氯-N-（4-（4-氧代-3,4 -二氢喹唑啉-2-基）苯基）苯甲酰胺（3g）被确定为活性最高的sEH抑制剂（IC50 = 0.5 nM），比参考抑制剂的效价高约2倍。