4-(methoxycarbonyl)phenyl 2-naphthoate | 444113-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)phenyl 2-naphthoate
• 英文别名: 4-(methoxycarbonyl)phenyl naphthalene-2-carboxylate；(4-Methoxycarbonylphenyl) naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 444113-77-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: FEIWVOBKAVRJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 4-(methoxycarbonyl)phenyl 2-naphthoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A

  摘要：

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.

  DOI：

  10.1021/ja306062c
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 2-萘甲酸 在 nickel(II) bromide trihydrate 、 8,9-bis((R)-2-(isobutyryloxy)propyl)-7,10-dimethoxyperyleno-[1,12-def][1,3]dioxepine-5,6,11,12-tetrayl tetrakis(2-methylpropanoate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到4-(methoxycarbonyl)phenyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  仿生有机苝光敏剂 HiBRCP 的能量转移介导光催化

  摘要：

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01876

文献信息

• Molybdenum Hexacarbonyl Mediated Alkoxycarbonylation of Aryl Halides
  作者：Motoki Yamane、Wei Ren、A. Emi

  DOI：10.1055/s-0030-1260060

  日期：2011.7

  Mo(CO)6-mediates the alkoxycarbonylation of aryl halides in their reaction with alcohols to afford arenecarboxylic acid esters. The molybdenum carbonyl complexes act as the catalyst and the source with carbon monoxide. The alkoxycarbonylation proceeds with a small excess of carbon monoxide in the form of Mo(CO)6 and the procedure is simple compared to the conventional method, which uses palladium catalyst

  Mo（CO）6-在芳基卤化物与醇的反应中介导芳基卤化物的烷氧基羰基化，提供芳烃羧酸酯。羰基钼配合物充当一氧化碳的催化剂和来源。烷氧基羰基化反应以少量过量的Mo（CO）6形式的一氧化碳进行，与常规方法相比，该方法比较简单，该常规方法在气态一氧化碳下使用钯催化剂。使用该程序，制备了各种羧酸酯。 钼-羰基配合物-羰基化-酯化-酰化
• Visible light-mediated transition metal-free esterification of amides with boronic acids
  作者：Hao Ding、Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Qiuping Ding、Yong Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152444

  日期：2020.10

  A novel strategy for visible light-mediated esterification of amides with boronic acids in air has been described. This method is characterized by mild reaction conditions and low cost owing to no need of any catalyst, which implies high potential utility in late-stage functionalization of amide drugs and materials.

  已经描述了在空气中可见光介导的酰胺与硼酸的酯化的新策略。该方法的特点是反应条件温和，并且由于不需要任何催化剂而成本较低，这意味着在酰胺药物和材料的后期功能化中具有很高的潜在效用。
• A π-conjugated covalent organic framework enables interlocked nickel/photoredox catalysis for light-harvesting cross-coupling reactions
  作者：Ayan Jati、Suranjana Dam、Shekhar Kumar、Kundan Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d3sc02440g

  日期：——

  interlocked the catalysis mediated by light and the transition metal. Under light irradiation, enhanced energy and electron transfer in the COF backbone, as delineated by the photoluminescence, electrochemical, and control experiments, expedited the excitation of Ni centers to efficiently catalyze diverse photocatalytic C–X (X = B, C, N, O, P, S) cross-coupling reactions with efficiencies orders of

  共价有机框架（COF）是异相光催化的杰出平台。在此，我们通过Knoevenagel缩合合成了基于芘的二维CC连接π-共轭COF ，并通过联吡啶部分锚定Ni( II )-中心。单金属修饰的Ni@Bpy-sp 2 c-COF取代了传统的双金属光氧化还原催化，将光和过渡金属介导的催化作用联锁起来。正如光致发光、电化学和控制实验所描述的那样，在光照射下，COF主链中的能量和电子转移增强，加速了Ni中心的激发，从而有效地催化多种光催化C-X（X = B、C、N、O） ，P，S）交叉偶联反应的效率比均相对照高几个数量级。COF 催化剂可耐受具有各种空间和电子特性的多种偶联伙伴，从而提供高达 99% 的产率的产品。一些反应以克级进行，并应用于多样化药物和复杂分子以证明合成效用。