trimethylsilyl 2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethylsilyl 2-naphthoate
• 英文别名: 2-NpOTMS；2-Naphthoic acid trimethylsilyl ester；trimethylsilyl naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂Si
• 分子量: 244.365
• InChiKey: LCECHEBBTQXPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷醇 、 trimethylsilyl 2-naphthoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基酯作为新型双用途保护试剂

  摘要：

  三甲基甲硅烷基酯、AcOTMS、BzOTMS、TCAOTMS 等是廉价且化学稳定的试剂，对环境的危害可忽略不计。这些化合物被证明可作为有效的双用途试剂，分别在酸性或碱性条件下实现醇的酰化和三甲基硅烷化。在此，描述了对各种底物保护和新方法学研究的详细研究。

  DOI：

  10.1055/a-1654-2211
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 2-萘甲酸 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 64.0h， 以85%的产率得到trimethylsilyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• Trimethylsilyl Esters as Novel Dual-Purpose Protecting Reagents
  作者：Jyun-Siao Chen、Po-Hsun Huang、Ya-Chi Hsieh、Shun-Yuan Luo、Jen-Wei Liu、Hsiao-Lin Hsu、Kai-Min Zhang、Ren-Tsung Wu、Ting-Shuo Chang、Yu-Hao Liu、Hsin-Ru Wu

  DOI：10.1055/a-1654-2211

  日期：2022.2

  Trimethylsilyl esters, AcOTMS, BzOTMS, TCAOTMS, etc., are inexpensive and chemically stable reagents that pose a negligible environmental hazard. Such compounds prove to serve as efficient dual-purpose reagents to respectively achieve acylation and trimethylsilylation of alcohols under acidic or basic conditions. Herein, a detailed study on protection of various substrates and new methodological investigations

  三甲基甲硅烷基酯、AcOTMS、BzOTMS、TCAOTMS 等是廉价且化学稳定的试剂，对环境的危害可忽略不计。这些化合物被证明可作为有效的双用途试剂，分别在酸性或碱性条件下实现醇的酰化和三甲基硅烷化。在此，描述了对各种底物保护和新方法学研究的详细研究。