isoquinoline-1-d | 15793-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinoline-1-d
• 英文别名: 1-d1-isoquinoline；Isochinolin-1D(1)；1-Deuterioisochinolin；Isochinolin-1-d；1-deuteroisoquinoline；1-Deuterioisoquinoline
• CAS: 15793-88-1
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 130.153
• InChiKey: AWJUIBRHMBBTKR-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦碳酸二乙酯 、 isoquinoline-1-d 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 (R)-6,6’-bis(3',4',5'-trifluoro-2,6-dimethyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化异喹啉与α-（重氮甲基）膦酸酯和重氮乙酸酯的不对称酰基曼尼希反应。

  摘要：

  使用手性螺环磷酸作为催化剂，已经开发了异喹啉与α-（重氮甲基）膦酸酯和重氮乙酸酯的有效不对称酰基曼尼希反应。该反应允许构建一系列手性的1,2-二氢异喹啉，在C1位置带有叔立体中心，产率高达98％，ee高达99％。

  DOI：

  10.1039/d0cc03201h
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉羧酸 在 重水 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到isoquinoline-1-d
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥连的N-杂二芳基化合物的有机催化合成

  摘要：

  的1,1'-和A一步法合成2,2'-亚甲基-桥接Ñ直接从相应-heterobiaryls Ñ -heterocycles中在催化量的存在下与氯化甲基镁反应Ñ，Ñ，Ñ '，报道了在热和微波条件下的N'-四甲基乙二胺。还已经开发了2，2' - N-杂二芳基的拆分和合并的亚甲基化以及用格氏试剂对喹啉和异喹啉的直接邻位烷基化。机理研究确定了几种中间体，并提供了对氢化镁物质在该过程中的形成和作用的了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02719

文献信息

• Selective Copper- or Silver-Catalyzed Decarboxylative Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Martin Rudzki、Ana Alcalde-Aragonés、Wojciech Dzik、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0031-1289638

  日期：2012.1

  The practical utility of decarboxylative transformations in organic synthesis is discussed, and the decarboxylative deuteration of (hetero)aromatic carboxylic acids is disclosed as a further example. Various monodeuterated arenes were synthesized under mild conditions, in a single step from easily accessible aromatic carboxylic acids and deuterium oxide. Copper catalysts were found to have the widest scope, but silver catalysts are superior for some ortho-substituted benzoates. A few substrates, e.g. quinoline-2-carboxylic acid, decarboxylate even in the absence of a metal catalyst.

  讨论了脱羧转化在有机合成中的实际应用，并披露了作为进一步例证的（杂）芳香羧酸的脱羧氘化反应。在温和条件下，通过一步反应，从易于获得的芳香羧酸和氘水合成了多种单氘代芳烃。铜催化剂具有最广泛的适用范围，但对于某些邻位取代的苯甲酸盐，银催化剂表现更优。少数底物，例如喹啉-2-羧酸，即使在无金属催化剂的情况下也能发生脱羧反应。
• Selective deuteration of (hetero)aromatic compounds via deutero-decarboxylation of carboxylic acids
  作者：Rachel Grainger、Arif Nikmal、Josep Cornella、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c2ob25157d

  日期：——

  mild and highly selective protocol for the monodeuteration of a variety of arenes and heteroarenes is presented. Catalytic amounts of Ag(I) salts in DMSO/D2O are shown to facilitate the deutero-decarboxylation of ortho-substituted benzoic and heteroaromatic α-carboxylic acids in high yields with excellent levels of deuterium incorporation.

  提出了一种实用，温和且高度选择性的方案，用于多种芳烃和杂芳烃的单氘化。催化量的Ag（I）盐在二甲基亚砜已显示出/ D 2 O以高收率和良好的氘掺入水平促进了邻位取代的苯甲酸和杂芳族α-羧酸的氘代脱羧。
• Oxidative addition of heteroaromatic halides to Negishi reagent and subsequent cross-coupling reactions
  作者：Caleb F. Harris、Deepak Ravindranathan、Shouquan Huo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.105

  日期：2012.10

  Heteroarylzirconocene halides were prepared via the oxidative addition of heteroaryl halides to the Negishi reagent ‘Cp2ZrBu2’. The palladium-catalyzed cross-coupling of the in situ generated organozirconium reagents with functionalized aryl and heteroaryl halides proceeded smoothly in the presence of CuCl to produce the cross-coupling products in high yields.

  杂芳基锆茂新卤化物是通过将杂芳基卤化物氧化加到Negishi试剂'Cp 2 ZrBu 2 '中制备的。在CuCl的存在下，钯催化的原位生成的有机锆试剂与官能化的芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应顺利进行，从而以高收率生产了交叉偶联产物。
• Highly efficient deuteration of halogenated aromatic compounds catalyzed by FePtPd nanowires
  作者：Bao-De Wu、Jie Zhu、Qi Liu、Lei Cao、Hongwei Gu、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155152

  日期：2024.7

  report a unique approach to efficiently catalyze the deuteration of halogenated aromatic compounds using FePtPd nanowires (NWs) as catalysts, D as a deuterium source, CDOD and EtN as solvents. The advantages of this method include precise regulation of the amount of deuterium incorporation, specific targeting of the deuteration site and practical applicability for various functional groups. In addition

  由于氘的独特性质，药物的精确氘化为改变药代动力学性质、降低毒性和增加生物活性提供了一种有吸引力的方法。然而，目前许多氘化方法都面临着反应条件苛刻、对官能团耐受性差等挑战，难以应用于实际需要。在此，我们报告了一种独特的方法，使用 FePtPd 纳米线（NW）作为催化剂，D 作为氘源，CDOD 和 EtN 作为溶剂，有效催化卤代芳香族化合物的氘化。该方法的优点包括精确调节氘掺入量、特定目标氘化位点以及对各种官能团的实际适用性。此外，FePtPd NWs是可回收的，并且实现了高氘掺入量和高产率的克级氘化产物的制备。
• One-step exchange-labelling of pyridines and other N-heteroaromatics using deuterium gas: catalysis by heterogeneous rhodium and ruthenium catalysts
  作者：Efstathios Alexakis、John R. Jones、William J.S. Lockley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.106

  日期：2006.7

  A wide range of pyridines and other nitrogen heteroaromatics can be labelled with deuterium at room temperature and pressure by isotopic exchange with deuterium gas in THF in the presence of rhodium black, ruthenium black or 5% rhodium on alumina. The labelling is rapid, isotope efficient and applicable to both electron-rich and electron-poor substrates. In a few cases, a degree of reduction accompanies the exchange. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.