S-phenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate | 1346656-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate
• CAS: 1346656-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: CTEKZZRAEJJIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate 、 zinc,propane,bromide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 zinc(II) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次要有机锌试剂的福山交叉偶联，可直接合成不对称酮

  摘要：

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.104
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 S-phenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次要有机锌试剂的福山交叉偶联，可直接合成不对称酮

  摘要：

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.104

文献信息

• Silyl trifluoromethanesulfonate-activated para-methoxybenzyl methyl ether as an alkylating agent for thiols and aryl ketones
  作者：C. Wade Downey、Sarah E. Covington、Derek C. Obenschain、Evan Halliday、James T. Rague、Danielle N. Confair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.068

  日期：2014.9

  para-Methoxybenzyl methyl ether acts as an alkylating agent for thiols in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine base in good yields (58–96%). Aryl ketones are alkylated under similar conditions, probably through an enol silane intermediate, also in high yields (67–95%). The active alkylating species is likely a p-methoxybenzyl cation.

  对甲氧基苄基甲基醚作为用于在三甲基甲硅烷和三氟甲磺酸以良好的收率三烷基胺碱（58-96％）的存在下的硫醇的烷基化剂。芳基酮在相似的条件下也可能通过烯醇硅烷中间体进行烷基化，收率也很高（67-95％）。活性烷基化物质可能是对甲氧基苄基阳离子。
• Synthesis of Acylsilanes by Palladium-catalyzed Cross-coupling Reaction of Thiol Esters and Silylzinc Chlorides
  作者：Hiroki Azuma、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1246/cl.2011.959

  日期：2011.9.5

  「不斉転写ラジカル転位環化カスケードを用いるアザスピロ環構築」 アザスピロ環の構築はスピロ中心の立体制御が鍵であり、従来はあらかじめ不斉中心を構築する方 法が主流であった。最近が見出した sp ラジカル種の素早い立体反転に基づく不斉転写型ラジカル 転位環化反応では、不斉合成が不要のため基質合成の大幅な短工程化が可能である。本反応により、 代表的なアザスピロ天然物(−)-ヒストリオニコトキシンの最短工程での全合成を達成する。 「遷移金属触媒の動的制御に基づいたワンポット多成分連結反応」 ジチオカーボネートからの非対称ケトンの合成法について、予備的検討をもとに、方法論としての 一般性を確立する。すなわち、現在までに見出している、配位子によるチオールエステルおよびケ トンの選択的合成について、実用可能なレベルまで反応条件を最適化する。確立した条件を用いて 昆虫フェロモン類およびシリンドリシン C

  「不斉転写ラジカル転位环化カスケードを用いるアザスピロ环构筑」アザスピロ环の构筑はスピロ中心の立体制御が键であり，従来はあらかじめ不斉中心を构筑する方法が主流であった。最近が见出したsp ラジカル种の素早い立体反転に基づくくく転写型ラジカル転位环化反応では不斉合成が不要のあタタマロものあめかものエる短工程化が可能が。 「迁移触媒の动的制御に基たワポッ多成分链接反応非」をもとに，方法论としての一般性を确立する。すなわち，现在までに见出している，配位子によるチオールエステルおよびケトンの选択的合成について，実用可能なレベルまで反応条件を最适化する。 C の短工程合成へ展开する。
• [EN] KETONE SYNTHESIS AND APPLICATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CÉTONE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2022019921A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided are new nickel./zirconium-mediated coupling reactions useful in the synthesis of ketone-containing compounds, e.g., halichondrin natural products and related molecules. A feature of the present disclosure is the use of a nickel(I) catalyst in tandem with a nickel (II) catalyst in the Ni/Zr-mediated coupling reactions. Without wishing to be bound by any particular theory, the nickel (I) catalyst selectively activates the electrophilic coupling partner (i.e., the compound of Formula (A)), and the nickel(ll) catalyst selectively activates the nucleophilic coupling partner (i.e., a thioester of Formula (B)). This dual catalyst system leads to improved coupling efficiency and eliminates the need for a large excess of one of the coupling partners (i.e., a compound of Formula (A) or (B)).

  本文提供的是新的镍/锆介导的偶联反应，可用于合成含酮基化合物，例如海绵毒素天然产物和相关分子。本公开的特点是在Ni/Zr介导的偶联反应中使用镍(I)催化剂和镍(II)催化剂。没有特定理论的约束，镍(I)催化剂选择性地激活亲电偶联反应的配对体（即式(A)化合物），而镍(II)催化剂选择性地激活亲核偶联反应的配对体（即式(B)的硫酯）。这种双催化剂系统可以提高偶联效率，并消除了需要大量过量其中一种配对体（即式(A)或(B)化合物）的需要。
• Pd-catalyzed Fukuyama cross-coupling of secondary organozinc reagents for the direct synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.104

  日期：2014.5

  organometallic reagents represents a convergent route toward complex and versatile ketone products. Despite the mild conditions and high functional group tolerance, the cross-coupling of carboxylic acid derivatives, such as thioesters, and secondary organometallic reagents is an underdeveloped transformation. Herein, we disclose a convenient and efficient protocol for the Pd-catalyzed Fukuyama cross-coupling

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，