didecyl selenide | 52056-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: didecyl selenide
• 英文别名: bis-decyl selenide；Bis-decyl-selenid；Didecylselenid；Decane, 1,1'-selenobis-；1-decylselanyldecane
• CAS: 52056-05-0
• 化学式: C₂₀H₄₂Se
• 分子量: 361.513
• InChiKey: PUUGAKFYGKUBSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12 °C
• 沸点：
  182-185 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didecyl selenide 、 palladium diacetate 反应 0.17h， 生成 C₄₄H₉₀O₄PdSe₂
  参考文献：
  名称：

  Electrically conducting palladium selenide (Pd₄Se, Pd₁₇Se₁₅, Pd₇Se₄) phases: synthesis and activity towards hydrogen evolution reaction

  摘要：

  通过单源分子前体的热解合成不同相位的硒化钯连续导电薄膜。

  DOI：

  10.1039/c5cc06730h
• 作为产物：
  描述：

  1-氯癸烷 在 sodium selenide 、 乙醇 作用下， 生成 didecyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Organic selenium and tellurium compounds

  摘要：

  公开号：

  US02398414A1

文献信息

• Condition-Driven Selective Syntheses of Dialkyl Diselenides Involving Elemental Selenium and Sodium Borohydride
  作者：Alain Krief、Michel Derock

  DOI：10.1055/s-2005-864814

  日期：——

  Dialkyl diselenides have been prepared from alkyl ­halides, sodium borohydride and elemental selenium using two ­different methods. One of them involves the intermediate formation of diselenide dianion equivalent (-SeSe-).

  二烷基二硒化物是通过烷基卤化物、硼氢钠和元素硒采用两种不同的方法制备的。其中一种方法涉及二硒化物二阴离子等价物（-SeSe-）的中间形成。
• Synthesis of diselenides and selenides from elemental selenium
  作者：Alain Krief、Michel Derock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00277-0

  日期：2002.4

  Sodium hydride is able to reduce elemental selenium to sodium diselenide (Na2Se2), but not to sodium selenide (Na2Se). Dialkyl diselenides and even dialkyl selenides, including unsymmetrical dialkyl selenides, can be nevertheless synthesized using the proper Se/NaH ratio (1/1 or 1/2).

  氢化钠能够将元素硒还原为二硒化钠（Na 2 Se 2），但不能还原为硒化钠（Na 2 Se）。尽管如此，仍可以使用适当的Se / NaH比（1/1或1/2）合成二烷基二硒化物，甚至二烷基硒化物，包括不对称的二烷基硒化物。
• Conditions-Driven Selective Synthesis of Selenides and Selenols from Elemental Selenium
  作者：Alain Krief、Mahmoud Trabelsi、Willy Dumont、Michel Derock

  DOI：10.1055/s-2004-829554

  日期：——

  Sodium borohydride in DMF is able to reduce elemental selenium in the presence of ethanol. Alkylation of the species resulting from the reaction of 2:1 molar equivalents of NaBH4/Se allows the selective synthesis, under very mild conditions, of symmetrical dialkyl selenides. Addition of formic acid, prior to that of the electrophile, permits the synthesis of the corresponding selenols.

  在DMF中，硼氢化钠能够在乙醇存在下还原元素硒。将2:1摩尔比的NaBH4/Se反应生成的物质进行烷基化，可以在非常温和的条件下选择性合成对称的二烷基硒化物。在加入亲电试剂之前添加甲酸，可以合成相应的硒醇。
• Reactions of Selenobenzamide and Alkyl Halides. Synthesis of Dialkyl Selenides and Diselenides
  作者：Xiao-Bo Zhang、Ming-De Ruan、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1080/00397919608004792

  日期：1996.12

  Abstract In the absence of base, the reaction of selenooenzamide with alkyl halides gives the dialkyl diselenides as the major product. While the reaction of selenobenzamide and an alkyl halide is carried out in a 1:2 molar ratio and in the presence of strong base, the dialkyl selenides predominate.

  摘要 在无碱存在下，硒代烯酰胺与卤代烷反应生成二烷基二硒化物作为主要产物。虽然硒代苯甲酰胺和卤代烷的反应以 1:2 的摩尔比在强碱存在下进行，但二烷基硒化物占主导地位。
• Reduction of Selenium with BER in Methanol. Application to Synthesis of Dialkyl Selenides
  作者：Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita、Reiko Yanada

  DOI：10.1055/s-1998-1848

  日期：1998.9

  Selenium was reduced with borohydride exchange resin (BER) in methanol at room temperature to give probably a selenide exchange resin. It reacted with alkyl halide or tosylate to give dialkyl selenides selectively in a quantitative or high yield without forming toxic hydrogen selenide and/or foul-smelling selenol.

  在室温下，用硼氢化物交换树脂（BER）在甲醇中还原硒，可能会得到一种硒化物交换树脂。它与卤化烷基或对甲苯磺酸盐反应，可选择性地得到定量或高产率的二烷基硒化物，而不会形成有毒的硒化氢和/或恶臭的硒酚。