1-selenocyanatodecane | 5349-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-selenocyanatodecane
• 英文别名: decyl selenocyanate；Decylselenocyanat
• CAS: 5349-32-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NSe
• 分子量: 246.254
• InChiKey: XQCRBVVYFOEVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-selenocyanatodecane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 didecyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  来自单一来源前体的 坚固金属Pd 17 Se 15和Pd 7 Se 4相及其在染料敏化太阳能电池中用作对电极†

  摘要：

  使用单源分子前体通过热解制备导电硒化钯相（Pd 17 Se 15和Pd 7 Se 4）的薄膜。改变钯和硒前体的摩尔比会导致有机硒化钯配合物，在不同温度下进行热分解后，会生成非常稳定的Pd 17 Se 15和Pd 7 Se 4相，并粘附在基材上。使用小角度XRD表征有机硒酸酯配合物，77Se NMR和热重分析（TGA）。硒化钯膜通过各种技术进行表征，例如XRD，XPS，TEM和SEM。使用四探针法确定膜的电导率。薄膜对玻璃基材的强粘附力以及对强酸和强碱环境的高耐腐蚀性，使其非常有效地用作电催化剂。朝向我的催化活性3 - / I -氧化还原对，这是在染料敏化太阳能电池的染料的再生是重要的反应，进行了研究。在两个阶段之间，Pd 17 Se 15 该膜作为染料敏化太阳能电池的对电极表现出优异的活性，光电流转换效率为7.45％。

  DOI：

  10.1039/c5ta04956c
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium selenocyanate 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-selenocyanatodecane
  参考文献：
  名称：

  [bmim][SeCN] 的无溶剂亲核硒氰化。直接获取全氟烷基硒化物

  摘要：

  在线提供的 1- n-丁基-3-甲基咪唑鎓硒氰酸盐 ([bmim][SeCN]) 被证明是一种非常有效的卤代烷硒氰化试剂。作为环保工艺的一部分，在转化过程中不使用有机溶剂，并通过使用微波作为加热源缩短了反应时间。离子液体以两种不同的方式小心地回收。硒氰酸酯化合物在一锅两步法中成功转化为三氟甲基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132507

文献信息

• Selenocyanation using a combined reagent of triphenylphosphine and selenocyanogen. A new and simple synthesis of alkyl selenocyanates and symmetrical alkyl diselenides from alcohols
  作者：Y. Tamura、M. Adachi、T. Kawasaki、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93689-5

  日期：1979.1

  tri-phenylphosphine to selenocyanogen solution in methylene chloride and tetrahydrofuran reacts below −60° with primary alcohols to produce directly the corresponding alkyl selenocyanates and alkyl diselenides in good yields. With secondary alcohols mixtures of selenocyanates and isoselenocyanates are obtained, while tertiary alcohols fail to react with the reagent.

  新型试剂Ph 3 SeCN）2易于制备，方法是将等摩尔量的三苯基膦添加到二氯甲烷中的硒氰中，四氢呋喃在-60°以下与伯醇反应，直接以相应的产率直接生成相应的硒代烷基氰和烷基二硒化物。对于仲醇，获得了硒氰酸酯和异戊二烯酸酯的混合物，而叔醇不能与试剂反应。
• Chemoselective reduction of organoselenocyanates to diselenides and selenolates
  作者：Alain Krief、Cathy Delmotte、Willy Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00548-6

  日期：1997.8

  selenolates or diselenides on reaction with metal hydrides (NaH, LiHBEt3, LiBH4, NaBH4). The former transformation is performed with 2 molar equivalents of sodium hydride or lithium triethyl borohydride or 1.25 molar equivalent of metal borohydrides. The second one is performed with lower amount of reducing agent (1 molar equivalent of sodium hydride or lithium triethyl borohydride or 0.25 equivalent of metal

  硒代氰酸盐与金属氢化物（NaH，LiHBEt 3，LiBH 4，NaBH 4）反应生成亚硒酸酯或二硒化物。前一种转化是用2摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或1.25摩尔当量的金属硼氢化物进行的。第二种用较少量的还原剂（1摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或0.25当量的金属硼氢化物）进行。在随后的转化中，怀疑会与未反应的硒代氰酸酯发生反应的硒醇或硒代酸酯的中间形成。
• A Novel Synthesis of Allyl Selenides by Reaction of an Organosamarium Reagent With Alkyl Selenocyanates
  作者：You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1080/00397910008087330

  日期：2000.1

  Abstract Allyl samarium bromide is prepared by direct reaction of allyl bromide with samarium metal in the presence of a catalytic amount of iodine. This reacts with alkyl selenocyanates to give the corresponding allyl selenides in excellent yields under neutral and mild conditions.

  摘要 烯丙基溴化钐是由烯丙基溴与金属钐在催化量的碘存在下直接反应制备的。它与硒氰酸烷基酯反应，在中性和温和条件下以优异的产率得到相应的烯丙基硒化物。
• Electrically conducting palladium selenide (Pd₄Se, Pd₁₇Se₁₅, Pd₇Se₄) phases: synthesis and activity towards hydrogen evolution reaction
  作者：Suresh Kukunuri、P. Muthu Austeria、S. Sampath

  DOI：10.1039/c5cc06730h

  日期：——

  Electrically conducting, continuous films of different phases of palladium selenides are synthesized by the thermolysis of single source molecular precursors.

  通过单源分子前体的热解合成不同相位的硒化钯连续导电薄膜。
• Chemoselective Reduction of Organoselenocyanates to Diselenides
  作者：Alain Krief*、Cathy Delmotte、Willy Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00549-2

  日期：1997.4

  Selenocyanates possess an extremely high propensity to produce diselenides on reaction with selenols or selenolates. This is effectively observed when one molar equivalent of metal hydride or lithium triethyl borohydride or one fourth molar equivalent of metal borohydrides are reacted with organic selenocyanates. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.