p-(p'-hexadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde | 56800-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-(p'-hexadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-formylphenyl 4-hexadecyloxybenzoate；4-(4-Hexadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde；(4-formylphenyl) 4-hexadecoxybenzoate
• CAS: 56800-38-5
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: OPVFZGNKHIIPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(p'-hexadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde 在 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((4-formylphenoxy)carbonyl)phenyl 4-(hexadecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Symmetrical Eight Aromatic Ring Containing Bent-Shaped Material Derived from Benzophenone

  摘要：

  A new family of symmetrical eight aromatic ring-containing bent-shaped mesogens in which the central elbow is a ketone has been synthesized and characterized. The effect of the side chain on the mesomorphism has been studied. All the bent derivatives were found to exhibit mesomorphism. The higher homologues of the series exhibit the B1 phase and the lower homologues of the series show the B6 phase.

  DOI：

  10.1080/15421406.2010.526450
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 p-(p'-hexadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  介晶6-氨基香豆素席夫碱衍生物的合成及其DFT方法研究

  摘要：

  在第一个系列中，合成了烷氧基链 = 6-18 的 6-氨基香豆素席夫碱衍生物 10a-g，并研究了其介晶性质。在该系列中，化合物 10b = 8 显示单向向列中间相，而高级类似物化合物 10c-g（= 10-18）则观察到对映向列 A 中间相。在另一系列希夫碱衍生物 12a-h 中，在醛末端引入了额外的酯键，并研究了它们的介晶行为。在第二个系列中，化合物 12a-c（= 4-8）显示出具有非常好的热稳定性的对映异构向列中间相。第二个系列的高级类似物（= 12-18）显示出稳定的对映体近晶A中间相。通过 DFT 计算研究了这两个系列的化合物。计算了不同的电子参数，如偶极矩、极化率、分子静电势、前沿分子轨道和热力学变量，并与两个研究系列中观察到的介晶趋势进行了比较。此外，计算并讨论了化合物10b和12c以及参考化合物4的电子参数，以了解去除羟基对醛部分邻位的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137853

文献信息

• Coumarin Schiff base-esters liquid crystals with symmetrical and unsymmetrical alkoxy chains: Synthesis, mesomorphic properties and DFT approach
  作者：Kanubhai D. Katariya、Kiran J. Nakum、Rina Soni、Shubhangi S. Soman、Mohamed Hagar

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119073

  日期：2022.7

  Herein, two series of Coumarin Schiff base-esters liquid crystals have been prepared. The first series, Schiff base of 7-alkoxy-3-aminocoumarin with 4-formylphenyl 4-alkoxy benzoate with symmetric variation of alkoxy chain at the both end of the molecules were designed and synthesized. The second is Schiff base of 7-alkoxy-3-aminocoumarin with 4-formylphenyl 4-dodecyloxybenzoate. All these compounds

  在此，制备了两个系列的香豆素席夫碱酯液晶。第一个系列，7-烷氧基-3-氨基香豆素与分子两端烷氧基链对称变化的4-甲酰基苯基4-烷氧基苯甲酸酯的席夫碱设计并合成。第二种是7-烷氧基-3-氨基香豆素与4-十二烷氧基苯甲酸4-甲酰基苯基酯的席夫碱。所有这些化合物均使用不同的分析技术进行表征，例如 FTIR、NMR 和质谱分析。使用差示扫描量热法 (DSC) 研究相变和偏光光学显微镜 (POM) 来确定中间相的类型，研究这两个系列的中间相行为。在 SCE 系列中系统地改变分子两端的烷基链长度，链长为 2-8 的化合物表现出对映向列 (N) 相，而 SCE-8 除对映向列 (N) 相外还表现出对映近晶 C (SmC) 相。对称系列 n = 10-18 的化合物显示出对映体 SmC 相。在分子醛端 n = 12 的不对称系列中，在 n = 2-14 时观察到对映向列中间相，而从 n = 6-18 出现对映向
• Coumarin derivatives containing schiff base and ester mesogenic core: Synthesis, mesomorphic behaviour and DFT calculations
  作者：Kanubhai D. Katariya、Rina Soni、Kiran J. Nakum、Shubhangi S. Soman、Mohamed Hagaar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133043

  日期：2022.8

  studied for their mesomorphic behaviour. New compounds were characterized using different analytical techniques such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectral analysis. The transitions of phase and mesophase investigation were carried out using differential scanning calorimetry and Polarised Optical Microscope. The mesomorphic investigation revealed that all new derivatives CE-(2-14) exhibited an enantiotropic

  新香豆素酯，(E)-4-(((7-(辛氧基)-2-氧代-2H-色烯-3-基)亚氨基)甲基)苯基-4-烷氧基苯甲酸酯，CE-(2-18)含席夫合成了一端为辛氧基链，另一端为不同的长末端烷氧基链（C2-C18）的碱基连接，并研究了它们的介晶行为。使用不同的分析技术对新化合物进行了表征，例如 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱分析。使用差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行相变和中间相研究。介晶研究表明，所有新衍生物CE-(2-14)都表现出对映向列相，而除了CE-2和CE-3所有其他成员除了对映向列相外，也显示出对映近晶C相。对所有合成化合物的新介晶介晶行为进行了深入研究和讨论，并与结构上可比较的物质进行了比较。最后，对DFT理论计算进行了研究，并与实验进行了比较，以解释结构参数与介晶行为之间的关系。
• Liquid Crystalline Properties of 3-[4-(4′-Alkoxybenzoyloxybenzylidene) amino]-1,2,4-triazines: Synthesis and Characterization
  作者：Bachcha Singh、Ashwini Pandey、Sachin Kumar Singh

  DOI：10.1080/15421400903483957

  日期：2010.2.25

  A new series of 3-[4-(4′-alkoxybenzoyloxybenzylidene)amino]-1,2,4-triazines, C3H2N3N˭CHC6H4OCOC6H4OCmH2m + 1 where m = 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, and 16 have been synthesized. These compounds have been characterized by elemental analyses, FT-IR, UV-visible, 1H, and 13C NMR spectroscopy. Mesomorphic properties of these compounds were studied by differential scanning calorimetry and polarizing microscopy

  新系列的 3-[4-(4'-烷氧基苯甲酰氧基亚苄基)氨基]-1,2,4-三嗪，C3H2N3N˭CHC6H4OCOC6H4OCmH2m + 1 其中 m = 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14,并且合成了16个。这些化合物已通过元素分析、FT-IR、UV-可见光、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。通过差示扫描量热法和偏光显微镜研究了这些化合物的介晶性质。这些化合物的介晶性质取决于烷氧基链长。化合物 (m = 6, 7) 不表现出介晶现象，而化合物 (m = 8, 9, 11, 12, 14) 在冷却循环中显示出单向向列中间相。3-[4-(4'-decyloxybenzoyloxybenzylidene)amino]-1,2,4-triazine 显示对映向列中间相，十六烷氧基化合物显示近晶 A 中间相。
• Observation of “de Vries-like” properties in bent-core molecules
  作者：Supreet Kaur、Abinash Barthakur、Golam Mohiuddin、Santosh Prasad Gupta、Surajit Dhara、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/d1sc06629c

  日期：——

  “de Vries” liquid crystals, defined by a maximum layer shrinkage of ≤1% from the smectic A to C phase transition, are an integral component of ferroelectric liquid crystal (FLC) displays. Bona fide de Vries materials described in the literature are primarily perfluorinated, polysiloxane and polysilane-terminated rod-like (or calamitic) LCs. Herein, for the first time, we report a series of newly designed

  “de Vries”液晶的定义是从近晶 A 到 C 相变的最大层收缩率≤1%，是铁电液晶 (FLC) 显示器的组成部分。文献中描述的真正的 de Vries 材料主要是全氟化、聚硅氧烷和聚硅烷封端的棒状（或棒状）液晶。在此，我们首次报道了一系列新设计的非手性不对称弯核分子，其末端烷氧基链表现出与“de Vries”液晶类似的特性。新的分子结构基于四个苯环的系统分布，通过酯和亚胺连接体连接，以3-氨基-2-甲基苯甲酸为中心，弯曲角为147°。对不同排列（平面和垂直）细胞的详细显微镜研究以及 SAXS/WAXS 研究表明，这些材料表现出 SmA-SmC 相序列，并在较高温度下出现向列相。 SAXS 测量揭示了层间距（ d间距），因此，计算出的层收缩率范围为 0.19% 至 0.68%，正好低于 SmA-SmC 转变。计算得到的分子倾斜角 ( α ) 的变化源自与温度相关的 SAXS 数据，遵循幂律，化合物1/10和1/12
• New thiophene chalcones with ester and Schiff base mesogenic Cores: Synthesis, mesomorphic behaviour and DFT investigation
  作者：Kanubhai D. Katariya、Kiran J. Nakum、Mohamed Hagar

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119296

  日期：2022.8

  alkoxy chains (C2-C18) at the other end were synthesized, characterized and studied for their mesomorphic and thermal behaviour. Differential scanning calorimetry (DSC) was used to investigate the phase transitions whereas types of mesophase were confirmed by polarized optical microscopy (POM). The mesomorphic investigation revealed that all new derivatives TE-(2–14) displayed an enantiotropic nematic

  合成、表征和研究了一端为噻吩-4-（烷氧基）苯酸酯，（2-18）的基于噻吩的系二原体4-（（E）-3-（噻吩-2-基）丙烯酰基）苯基）亚氨基）甲基）苯基-4-（烷氧基）苯甲酸酯，TE-（2-18），其中一端的噻吩杂环单元和另一端的长末端烷氧基链（C2-C18），其中胚性和热行为被合成、表征和研究。差示扫描量热法 （DSC） 用于研究相变，而中间相的类型则通过偏振光学显微镜 （POM） 确认。介体研究显示，所有新的衍生物 TE-（2-14） 都显示出对映体向列相 （N），除了较长的烷氧基链 （n = 16 和 18） 本质上是二晶性的，除了对映体向列 （N） 相外，还表现出对映体 smectic A 相 （SmA）。对新间原的中胚层行为进行了彻底的研究和讨论，并与结构相似的化合物进行了进一步的比较。此外，通过密度泛函理论 （DFT） 从理论上推导出了噻吩介生剂的优化几何形状，结果显示所有化合