4-(4-hexadecyloxybenzoyloxy)benzoic acid | 194663-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-hexadecyloxybenzoyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-hexadecoxybenzoyl)oxybenzoic acid
• CAS: 194663-08-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅
• 分子量: 482.66
• InChiKey: HJJARJFIQBSMPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hexadecyloxybenzoyloxy)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl 4-((4-(hexadecyloxy)benzoyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  End functionalised liquid crystalline bent-core molecules and first DAB derived dendrimers with banana shaped mesogenic units

  摘要：

  我们合成了一系列具有末端羧基功能的非对称弯曲核化合物及其苄酯和五氟苯基酯。对于大多数五氟苯酯和氟原子位于烷氧基链正交位置的苄酯，观察到了不同类型的柱状带状相（ColrPA 和 ColobPA）和极性 Smectic SmCPA 相。柱状相和谱状相都显示出反铁电性开关行为。在这些官能化香蕉形分子的基础上，合成了第一例具有末端 1-酰基氨基丙烷-2,3-二醇单元的两亲性弯曲核分子和 DAB 衍生的第一代和第二代树枝状聚合物，并对它们的物理性质进行了研究。二醇端弯曲核分子和树枝状聚合物都没有显示出任何电光响应。具有长脂肪族链的树枝状聚合物和两性化合物形成了非极性双层涂抹相，而具有较短链的树枝状聚合物则组织成具有二维晶格的介相（Col）。看来，弯曲核单元外围的氢键不利于形成极性共晶相。

  DOI：

  10.1039/b415910a
• 作为产物：
  描述：

  p-(p'-hexadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 生成 4-(4-hexadecyloxybenzoyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Unsymmetrical Five-Ring Achrial Banana-Shaped Compounds With a B2 Phase

  摘要：

  Two series of unsymmetrical banana-shaped materials have been prepared with laterally substituted hydroxy and nitro groups. All the compounds exhibit liquid crystalline properties. The syntheses and liquid crystalline properties of these compounds are discussed.

  DOI：

  10.1080/15421400902841445

文献信息

• New hockey stick shaped amino allylidene (‒N˭CH‒CH˭CH) based compounds: Effect of linkage group on mesomorphic properties
  作者：Vinay. S. Sharma、Rajesh. H. Vekariya、Anuj. S. Sharma、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2017.1357430

  日期：2017.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Two nonlinear hockey stick shaped homologous series based on three linking groups have been synthesized and characterized by elemental analyses and spectroscopic techniques. The mesomorphic properties of these compounds were observed by polarizing optical microscopy (POM) and differential scanning calorimetry (DSC). In this present investigation, we have synthesized two

  图形摘要 摘要 基于三个连接基团的两个非线性曲棍球棒形同源系列已被合成并通过元素分析和光谱技术表征。通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）观察这些化合物的介晶性质。在本次调查中，我们合成了两个同源系列，即。2-((3-苯基亚丙基)氨基)苯基4-((4-n-烷氧基亚苄基)氨基)苯甲酸酯(series-1)和4-((2-((3-苯基亚丙基)氨基)苯氧基)羰基) 苯基-4-n-烷氧基苯甲酸酯（系列 2）。这两个系列在第一连接基团方面是不同的。在系列 1 中，comp.C4-C18 显示向列相和近晶相，而在系列 2 中，comp.C10-C16 显示近晶相和向列相，而 comp.C4-C18 仅显示向列相。
• Synthesis and mesomorphic properties of calamitic shaped molecules with chalconyl-ester and lateral fluoro substituents
  作者：Vinay S. Sharma、Anuj S. Sharma、Rajesh H. Vekariya、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2017.1412580

  日期：2017.11.22

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT In this study we have synthesized a new class of compounds incorporating of chalcones and laterally substituted fluoro group. A series of new chalcones with five aromatic rings is synthesized and characterised by elemental analyses and spectroscopic techniques such as Fourier transform infrared [FT-IR] and proton magnetic resonance magnetic resonance [1H NMR] spectroscopy

  图形摘要 在本研究中，我们合成了一类新的化合物，其中包含查耳酮和侧向取代的氟基团。合成了一系列具有五个芳环的新型查耳酮，并通过元素分析和光谱技术，如傅里叶变换红外 [FT-IR] 和质子磁共振磁共振 [1H NMR] 光谱进行表征。这些化合物的介晶性质通过光学偏光显微镜 (POM) 观察并通过差示扫描量热法 (DSC) 确认。发现除了本系列中的前三个同系物外，所有制备的材料都显示出对映性 LCs 相。较低的同系物（n = 4 至 12）显示 SmC 和向列相，而在较高的同系物（n = 14 至 18）中，仅在加热和冷却条件下看到 SmC 相。
• Silicon-Containing Polyphilic Bent-Core Molecules:  The Importance of Nanosegregation for the Development of Chirality and Polar Order in Liquid Crystalline Phases Formed by Achiral Molecules
  作者：Christina Keith、R. Amaranatha Reddy、Anton Hauser、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1021/ja057685t

  日期：2006.3.1

  increasing length of the alkyl chains, segregation is lost and a transition from smectic to a columnar phase is found. In the columnar phase, the switching process is antiferroelectric and takes place by rotation of the molecules around the long axes, which reverses the layer chirality; that is, the racemic ground-state structure is switched into a homogeneous chiral structure upon application of an

  合成了由弯曲的芳香核、低聚（硅氧烷）单元和烷基链段组成的多亲分子，并研究了这些分子的自组织。大多数材料组织成极性近晶液晶相。这些中间相的转换过程从非甲硅烷化化合物的反铁电通过超顺电转变为表面稳定的铁电，随着甲硅烷化链段的分离增加。提出硅氧烷亚层稳定极性向斜铁电（SmC（s）P（F））结构，并且从宏观极性顺序以及空间效应的逃逸导致层变形，形成无序微畴，产生光学各向同性。另一个显着特征是具有相反旋向性的手性域的自发形成。对于两种化合物，发现这些域的旋光度随温度而变化，这与分子倾角从 < 45 度增加到 > 50 度有关。这一观察证实了最近提出的层光学手性概念（Hough, LE; Clark, NA Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 107802），这是超分子系统中光学活动的新来源。随着烷基链长度的增加，偏析消失并且发现从近晶相到柱状相的转变。在柱状相中，转换过程是反铁电的
• Paramagnetic Liquid Crystals With Close π–π Packing: The Effect of Blatter Radical Planarization on Behavior of Bent‐Core Mesogens
  作者：Martin Cigl、Damian Pociecha、Rafał Jakubowski、Szymon Kapuściński、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1002/chem.202203288

  日期：2023.3.13

  A diphenol containing 19-π delocalized electrons was developed as a general intermediate to paramagnetic columnar and lamellar liquid crystals with close π–π contacts for electronic applications.

  开发了一种含有 19-π 离域电子的二酚作为具有紧密 π-π 接触的顺磁性柱状和层状液晶的通用中间体，用于电子应用。
• New chalcone based liquid crystals with allylidene amino linking unit: Synthesis and characterization
  作者：Vinay S. Sharma、Anuj S. Sharma、Upendra H. Jadeja、Deepak Suthar

  DOI：10.1080/15421406.2018.1499697

  日期：2018.4.13

  In this study, the synthesis, structural characterization and mesomorphic properties of newly thirteen calamitic shaped compounds derived from allylidene amino chalcone and 4-n-alkoxy benzoyloxy benzoic acid. Comp.H-1 to H-3 exhibited nonliquid crystalline nature, while comp.H-4 to comp.H-18 displayed enantiotropical smectic C phase. Phase transition temperatures of present synthesised compounds were determined by optical polarising microscopy (POM), differential scanning calorimetric (DSC) and powder X-ray diffraction (PXRD) techniques. Thermal stabilities of smectic to isotropic phase are 150.0 degrees C and temperature range of mesophase is in decreasing order from comp.H-3 to comp.H-18 respectively. The presences of SmC phase are the type of broken fan and needle type in present synthesized series. It is also shown that presence of chalcone amino allylidene central linking group favors a calamitic liquid crystalline behaviour in molecules with lower member to higher member aliphatic side chain in alkoxy group (-OR).