(R)-2'-[3-(2-Methoxyethoxy)propoxy]-1,1'-binaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2'-[3-(2-Methoxyethoxy)propoxy]-1,1'-binaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[2-[3-(2-Methoxyethoxy)propoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: UEOFWJROCOOXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2'-[3-(2-Methoxyethoxy)propoxy]-1,1'-binaphthalen-2-ol 在 二异丁基氢化铝 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  远程不对称感应中的伪大环螯合控制。带有合适的寡醚基作为2'取代基的1,1'-联萘-2-醇的γ-酮酸酯的1,7-不对称感应氢化物的高效还原和Grignard反应

  摘要：

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。

  DOI：

  10.1039/a901775e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxyethoxy)propyl toluene-p-sulfonate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(R)-2'-[3-(2-Methoxyethoxy)propoxy]-1,1'-binaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  远程不对称感应中的伪大环螯合控制。带有合适的寡醚基作为2'取代基的1,1'-联萘-2-醇的γ-酮酸酯的1,7-不对称感应氢化物的高效还原和Grignard反应

  摘要：

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。

  DOI：

  10.1039/a901775e

文献信息

• Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Masamitsu Date、Yasufumi Tamai、Tetsutaro Hattori、Hideki Takayama、Yoshinori Kamikubo、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/b100497m

  日期：——

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of podand-type δ- (3,4) and ε-keto esters (5,6) are achieved in the presence of MgBr2·OEt2 with up to 97 and 82% optical yields, respectively, by using 2′-[3-(2-methoxyethoxy)propoxy]-1,1′-binaphthalen-2-ol as the chiral auxiliary. The 1,8-asymmetric inductive Grignard reaction has been advantageously utilized in the key step of a synthesis of (−)-malyngolide.

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。
• Pseudo-macrocyclic chelation control in remote asymmetric induction. Highly efficient 1,7-asymmetric inductive hydride reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent
  作者：Yasufumi Tamai、Tetsutaro Hattori、Masamitsu Date、Shinji Koike、Yoshinori Kamikubo、Masahiro Akiyama、Kazuhiro Seino、Hideki Takayama、Tomohito Oyama、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/a901775e

  日期：——

  Highly efficient 1,7-asymmetric induction was achieved in DIBAL-H reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of podand-type 1,1′-binaphthalen-2-ol derivatives bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent. Thus, the DIBAL-H reduction of keto esters 4 in dichloromethane–toluene at –78 °C in the presence of an excess of MgBr2·OEt2 afforded, after further reduction of the resulting

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。