5,7-dibromo-1-naphthalenecarboxylic acid chloride | 131513-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dibromo-1-naphthalenecarboxylic acid chloride
• 英文别名: 5,7-dibromo-1-naphthoyl chloride；5,7-dibromo1-naphthalenecarboxylic acid chloride；5,7-dibromonaphthylcarboxylic acid chloride；5,7-dibromonaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 131513-63-8
• 化学式: C₁₁H₅Br₂ClO
• 分子量: 348.421
• InChiKey: SPICHSJEBYYJKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-1-naphthalenecarboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(5,7-dibromo-1-naphthalenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016
• 作为产物：
  描述：

  1-萘羧酸,5,7-二溴- 在 氯化亚砜 作用下， 以11.5 g的产率得到5,7-dibromo-1-naphthalenecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016

文献信息

• CB.sub.2 Receptor agonist compounds
  申请人：Sanofi

  公开号：US06013648A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  The use of human CB.sub.2 receptor-specific agonists of formula (I) or (I') for preparing immunomodulating drugs is disclosed. In formulae (I) and (I'), R.sub.1 is a group selected from --CH.sub.2 CHR.sub.10 NR.sub.6 R.sub.11, --(CH.sub.2).sub.2 NR'.sub.6 R'.sub.11, --CHR.sub.9 CH.sub.2 NR'.sub.6 R'.sub.11, --(CH.sub.2).sub.n Z and --COR.sub.8 ; R'.sub.1 is a --CH.sub.2 CHR.sub.10 NR.sub.6 R.sub.11 or --(CH.sub.2).sub.2 NR'.sub.6 R'.sub.11 group; R.sub.2 and R'.sub.2 are hydrogen, halogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or a group selected from --CH.sub.2 CHR.sub.10 NR.sub.6 R.sub.11, --(CH.sub.2).sub.2 NR'.sub.6 R'.sub.11 and --COR.sub.8 ; R'.sub.3 is a .dbd.CR.sub.6 R.sub.8 group; R.sub.4 has one of the meanings given for R.sub.5 or is a --COR.sub.8 group; R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, a halogen atom, a CF.sub.3 group, an OCF.sub.3 group or C.sub.1-4 alkylthio; R'.sub.5 has one of the meanings given for R.sub.5 and is in the 5 or 6 position of the indene ring; R.sub.6 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R'.sub.6 is C.sub.1-4 alkyl; R.sub.7 has one of the meanings given for R.sub.5 or R.sub.7 and R.sub.9 together form a --Y--CH.sub.2 -- group attached to the indole ring in the 7 position by a group Y; R.sub.8 is phenyl substituted one to four times by a substituent selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; a polycyclic ring selected from naphth-1-yl, naphth-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphth-5-yl, anthryl, benzofuryl, benzothien-2-yl, benzothien-3-yl, 2-, 3-, 4- or 8-quinolyl, said polycyclic rings optionally being substituted once or twice by a substituent selected from C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, halogen, cyano, hydroxyl, trifluoromethyl and imidazol-1-yl; R.sub.10 and R.sub.11 together are a group selected from --CH.sub.2 --O--CH.sub.2 --CR.sub.12 R.sub.13 -- and --(CH.sub.2).sub.p --CR.sub.12 R.sub.13 --, wherein the carbon atom substituted by R.sub.12 and R.sub.13 is attached to the nitrogen atom; R'.sub.11 is C.sub.1-4 alkyl; or R'.sub.11 and R'.sub.6, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a group selected from morpholin-4-yl, thiomorpholin-4-yl, piperidin-1-yl and pyrrolidin-1-yl; each of R.sub.12 and R.sub.13 is independently hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; n is 2, 3, 4 or 5; p is 2 or 3; Z is a methyl group or a halogen atom; and Y is a methylene group or an oxygen atom.

  公开了使用公式（I）或（I'）的人类CB.sub.2受体特异性激动剂制备免疫调节药物。在公式（I）和（I'）中，R.sub.1是从--CH.sub.2 CHR.sub.10 NR.sub.6 R.sub.11，--(CH.sub.2).sub.2 NR'.sub.6 R'.sub.11，--CHR.sub.9 CH.sub.2 NR'.sub.6 R'.sub.11，--(CH.sub.2).sub.n Z和--COR.sub.8中选择的一个基团；R'.sub.1是一个--CH.sub.2 CHR.sub.10 NR.sub.6 R.sub.11或--(CH.sub.2).sub.2 NR'.sub.6 R'.sub.11基团；R.sub.2和R'.sub.2是氢，卤素或C.sub.1-4烷基；R.sub.3是氢，C.sub.1-4烷基或从--CH.sub.2 CHR.sub.10 NR.sub.6 R.sub.11，--(CH.sub.2).sub.2 NR'.sub.6 R'.sub.11和--COR.sub.8中选择的一个基团；R'.sub.3是一个.dbd.CR.sub.6 R.sub.8基团；R.sub.4具有给出的R.sub.5的含义之一或是一个--COR.sub.8基团；R.sub.5是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，卤素原子，CF.sub.3基团，OCF.sub.3基团或C.sub.1-4烷基硫基；R'.sub.5具有给出的R.sub.5的含义之一，并且位于茚环的第5或第6位置；R.sub.6是氢或C.sub.1-4烷基；R'.sub.6是C.sub.1-4烷基；R.sub.7具有给出的R.sub.5或R.sub.7的含义之一，且R.sub.9和R.sub.7一起形成一个通过Y连接到茚环的7位置的--Y--CH.sub.2--基团；R.sub.8是苯基，通过卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代一到四次；从萘-1-基，萘-2-基，1,2,3,4-四氢萘-1-基，1,2,3,4-四氢萘-5-基，蒽基，苯并呋喃基，苯并噻吩-2-基，苯并噻吩-3-基，2-, 3-, 4-或8-喹啉基中选择的多环环，所述多环环可以选择地被C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4烷硫基，卤素，氰基，羟基，三氟甲基和咪唑-1-基取代一次或两次；R.sub.10和R.sub.11一起是从--CH.sub.2--O--CH.sub.2--CR.sub.12 R.sub.13--和--(CH.sub.2).sub.p--CR.sub.12 R.sub.13--中选择的一个基团，其中由R.sub.12和R.sub.13取代的碳原子连接到氮原子；R'.sub.11是C.sub.1-4烷基；或R'.sub.11和R'.sub.6，与它们连接的氮原子一起形成从吗啉-4-基，硫代吗啉-4-基，哌啶-1-基和吡咯啉-1-基中选择的一个基团；R.sub.12和R.sub.13中的每一个独立地是氢或C.sub.1-4烷基；n为2、3、4或5；p为2或3；Z为甲基基团或卤素原子；Y为亚甲基基团或氧原子。
• 2- and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04939138A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  2- and 3-Aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines , useful as analgesic agents, are prepared either by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine with an arylcarboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid or by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine with a 1-lower-alkyl-3-aryl-1,3-diketone or with a .beta.-aryl-.beta.-ketopropionaldehyde under dehydrating conditions and heating the resulting hydrazone in an acid medium.

  2-和3-氨甲基-6-芳基羰基-2,3-二氢吡咯并[1,2,3-de]-1,4-苯并噁嗪是一种有用的镇痛剂，可以通过在路易斯酸存在下将2-或3-氨甲基-2,3-二氢吡咯并[1,2,3-de]-1,4-苯并噁嗪与芳基羧酸卤化物反应，或通过在脱水条件下将2-或3-氨甲基-4-氨基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪与1-低烷基-3-芳基-1,3-二酮或β-芳基-β-酮丙醛反应，并在酸性介质中加热得到。
• 2- or 3-aminomethyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine intermediates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05109135A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  2- and 3-Aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines , useful as analgesic agents, are prepared either by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine with an arylcarboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid or by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine with a 1-lower-alkyl-3-aryl-1,3-diketone or with a .beta.-aryl-.beta.-ketopropionaldehyde under dehydrating conditions and heating the resulting hydrazone in an acid medium.

  2-和3-氨甲基-6-芳基羰基-2,3-二氢吡咯并[1,2,3-de]-1,4-苯并噁唑，作为镇痛剂，可通过在路易斯酸存在下将2-或3-氨甲基-2,3-二氢吡咯并[1,2,3-de]-1,4-苯并噁唑与芳基羧酸卤化物反应，或通过在脱水条件下将2-或3-氨甲基-4-氨基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁唑与1-较低烷基-3-芳基-1,3-二酮或β-芳基-β-酮丙醛反应，并在酸性介质中加热所得的腙缩合物制备。
• Anti-glaucoma compositions containing 2- and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05112820A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Antiglaucoma compositions containing 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl- or 6-phenylthio-2,3-dihydropyrrolo-[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines as the active component thereof and the method of use thereof in the treatment of glaucoma.

  抗青光眼组合物，其含有2-和3-氨甲基-6-芳基羰基-或6-苯基硫基-2,3-二氢吡咯-[1,2,3-de]-1,4-苯并噁唑作为其活性成分，以及其在青光眼治疗中的使用方法。
• [EN] 2- AND 3-AMINOMETHYL-6-ARYLCARBONYL-2,3-DIHYDROPYRROLO[1,2,3-de]-1,4-BENZOXAZINES
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：WO1990007505A1

  公开（公告）日：1990-07-12

  (EN) 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines, useful as analgesic agents, are prepared either by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine with an arylcarboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid or by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine with a 1-lower-alkyl-3-aryl-1,3-diketone or with a $g(b)-aryl-$g(b)-ketopropionaldehyde under dehydrating conditions and heating the resulting hydrazone in an acid medium.(FR) 2- et 3-aminométhyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines, utiles en tant qu'agents analgésiques, sont préparés soit par réaction de 2- ou 3-aminométhyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines avec un halogénure d'acide arylcarboxylique en présence d'un acide de Lewis soit par réaction de 2- ou 3-aminométhyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines avec 1-alkyl inférieur-3-aryl-1,3-dicétone ou avec $g(b)-aryl-$g(b)-cétopropionaldéhyde dans des conditions de déshydratation et en chauffant l'hydrazone obtenu dans un milieu acide.

  2-和3-氨基乙基-6-甲基羰基-2,3-双氢吡咯-1,4-苯并环化合物（因其作为解痛剂的用途）可在以下两种方法中制备：第一种方法是将2-或3-氨基乙基-2,3-双氢吡咯-1,4-苯并环化合物与苯并环羰基的偏卤酐络合物在莱wis酸的存在下反应；第二种方法是将2-或3-氨基乙基-4-氨基-3,4-双氢-2H-1,4-苯并环化合物与1-下位-烷基-3-甲基-1,3- diketone或与$g(b)-甲基-甲基-乙烷-丙二醛酮在脱水条件下反应并加热反应所得的腙在酸性介质中。