1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline; hydrobromide | 118474-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline; hydrobromide
• CAS: 118474-79-6
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₇N
• 分子量: 268.197
• InChiKey: UTRZQGLFKRUCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,11b-Hexahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one 在 硼烷 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  质子化桥头胺的立体化学研究。六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉盐和相关C环同系物的顺式和反式BC环稠合结构的质子核磁共振测定。在固态中捕获不稳定的稠环结构

  摘要：

  用高场^1H NMR在CDCl_3中研究了三环异喹啉2a/b、3a/b、4a-4c、5、6a/b、7、8a/b、9a/b和17a/b的酸加成盐解决方案。顺式（例如，图 1 中的 14 和 15）和反式（例如，13）BC 环稠合结构是通过使用邻位 ^3J(CH-NH) 偶联常数来鉴定的，这证明了类似 Karplus 的行为。在某些情况下，我们最初观察到一种反式形式，通过 NH 质子交换转化为顺式 A 形式。对于 4c.HBr，通过添加三氟乙酸来减慢交换过程。在许多情况下，顺式 A 和顺式 B 结构在溶液中是首选。悬垂的苯基对优选的溶液结构有很大影响。观察到初始的、不稳定的输注结构与它们在固态下的捕获和在溶解时完整地释放有关。对 2a（BC 顺式）、2b（BC 顺式）和 4c（BC 反式）的 HBr 盐进行 X 射线衍射。4c.HBr 的结果证实了溶液中的初始转化形式与固态之间的联系。对于 17b

  DOI：

  10.1021/ja00189a020