1-allylimidazo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one | 1097725-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allylimidazo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
• 英文别名: 1-prop-2-enyl-2H-imidazo[5,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 1097725-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: OTTFQBPNRMVZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-allylimidazo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one 、 1,1-diallyl-1,2-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazo[1,5-α]quinolines and Imidazo[5,1-α]isoquinolines via the In-Mediated Allylation of Reissert Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.3031

文献信息

• Synthesis of new fused isoquinolines via reissert compounds
  作者：Christian Fuchs、Christoph Bender、Burkhard Ziemer、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jhet.5570450615

  日期：2008.11

  by attack of the N-atom at the carbonyl carbon atom. Under acid conditions, 1-benzylated Reissert compound 3h cyclised by attack of the resulting N-acyliminium C-atom at the o-position of the benzyl ring to form tetracyclic 1,3-bridged tetrahydroisoquinolines 10 and 11. Bromocyclisation of 1-allyl-2-menthyloxycarbonyl-substituted Reissert compounds 3b, c led to tricyclic dibromo products 12, in which

  衍生自异喹啉，氯甲酸酯和TMS-氰化物的Reissert化合物2在位置1上烷基化。所得烷基化产物3以及前体2与Grignard试剂反应，通过向氰基和Grignard上加成，得到咪唑异喹啉4、5、7和8。还原或通过加成到氰基的两倍。在这两种情况下，通过烷氧基在羰基碳原子上的进攻，都消除了2-烷氧基羰基部分的醇。在酸性条件下，1-苄基化的Reissert化合物3h通过在o处攻击生成的N-酰基亚胺基C原子而环化位置上的苄环形成四环的1,3-桥联的四氢异喹啉10和11。1-烯丙基-2-薄荷基氧羰基取代的Reissert化合物3b，c的溴环化反应生成三环二溴产物12，其中薄荷醇部分被分解并且发生了烯胺双键的加成。在所有情况下，Reissert化合物2a和3中的2-薄荷基氧羰基均未发挥不对称诱导作用。