N-carbethoxyiosquinolinium chloride | 81357-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-carbethoxyiosquinolinium chloride
• 英文别名: 2-(ethoxycarbonyl)isoquinolinium chloride；ethyl 1-isoquinoline-carboxylate chloride；Ethyl isoquinolin-2-ium-2-carboxylate;chloride
• CAS: 81357-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₂NO₂*Cl
• 分子量: 237.686
• InChiKey: PXUCNHVZWCGVBL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbethoxyiosquinolinium chloride 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,8S,11S)-11-ethoxy-9-methyl-9-azatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  异喹啉盐的环加成反应：取代四氢萘立体控制合成中两步机制的证据

  摘要：

  Aspects synthetiques et mecanistiques de la reaction du chlorure de (dinitrophenyl-2,4)-2 isoquinoleinium avec des ethersvinyliques

  DOI：

  10.1021/ja00252a015
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-carbethoxyiosquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基烯醇醚与异喹啉盐的反应。1-(2-氧代烷基)-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯的简便合成及其环化

  摘要：

  描述了一种通过 2-乙氧基羰基异喹啉氯化物和三甲基甲硅烷基烯醇醚之间形成 C-C 键来合成 1-(2-氧代烷基)-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯的有效方法。产物用几种碱处理，得到相应的吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.39

文献信息

• [EN] TRP-M8 RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR TRP-M8 ET LEUR UTILISATION DANS DES TRAITEMENTS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009073203A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Tetrahydroisoquinoline compounds of formula (I), and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neurophatic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neurophatic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintened pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  公式（I）的四氢异喹啉化合物及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合征、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合征、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、消化或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Indium mediated allylation of quinoline and isoquinoline activated by phenyl chloroformate
  作者：Seung Hwan Lee、Young Sang Park、Mi Hae Nam、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1039/b405217j

  日期：——

  Quinoline and isoquinoline activated by phenyl chloroformate were allylated using indium and allyl bromides in THF at room temperature to give the corresponding allyldihydroquinoline and allyldihydroisoquinoline in good to high yields.

  在室温下，使用铟和烯丙基溴在THF中将氯甲酸苯酯活化的喹啉和异喹啉烯丙基化，以高至高收率得到相应的烯丙基二氢喹啉和烯丙基二氢异喹啉。
• Reissert-Type Acylation with Acylzirconocene Chloride Complexes
  作者：Akio Saito、Hikaru Sakurai、Kohei Sudo、Kosuke Murai、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1002/ejoc.201301264

  日期：2013.11

  In the presence of ClCO2Et, the use of CuI in MeNO2 efficiently catalyzed the Reissert-type acylation of isoquinoline derivatives with acylzirconocene chlorides. In the reaction of quinolines with acylzirconocene chlorides, the choice of catalyst and solvent was crucial to the regioselective formation of adducts. The cationic RhI-catalyzed reaction in MeNO2 preferentially afforded 1,2 adducts. On the

  在 ClCO2Et 存在下，在 MeNO2 中使用 CuI 有效地催化异喹啉衍生物与酰基二茂氯化物的 Reissert 型酰化。在喹啉与酰基二茂金属氯化物的反应中，催化剂和溶剂的选择对于加合物的区域选择性形成至关重要。MeNO2 中的阳离子 RhI 催化反应优先提供 1,2 加合物。另一方面，在 CH2Cl2 中 CuI 催化的反应优先提供 1,4 加合物。
• Facile Addition of Ketones to Activated Isoquinolines Using <i>N</i>-Methyl-2-pyrrolidinone
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Manoj Gupta、I. Prathap、Uttam Dash

  DOI：10.1055/s-2007-965961

  日期：2007.4

  Ketones undergo a smooth addition to N-acylisoquinolinium ions in N-methyl-2-pyrrolidinone, under mild conditions, to produce 1-alkylated isoquinoline derivatives in excellent yields with high regioselectivity. The use of commercially available N-methyl-2-pyrrolidinone makes this process quite simple, more convenient and practical.

  在温和的条件下，酮与 N-甲基-2-吡咯烷酮中的 N-酰基异喹啉离子顺利发生加成反应，生成 1-烷基异喹啉衍生物，产量极佳，且具有很高的区域选择性。使用市场上可买到的 N-甲基-2-吡咯烷酮使这一过程变得相当简单、方便和实用。
• Addition of boron enolates to isoquinolinium salts: A facile synthesis of 1-β-keto substituted 2-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinolines and their cyclization
  作者：Kin-ya Akiba、Kei-ichi Araki、Masayuki Nakatani、Makoto Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92392-5

  日期：——

  An efficient method to synthesize 1-β-keto substituted 2-ethoxycarbonyl (or 2-acetyl)-1,2-dihydroisoquinolines (3) is described, utilizing boron enolates and isoquinolinium salts. The products were treated with sodium ethoxide to afford the corresponding cyclic compounds (6).

  描述了一种利用烯醇硼和异喹啉鎓盐合成1-β-酮取代的2-乙氧基羰基（或2-乙酰基）-1,2-二氢异喹啉（3）的有效方法。用乙醇钠处理产物，得到相应的环状化合物（6）。