3-Methyl-1-naphthalen-1-yl-butan-1-ol | 30249-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Methyl-1-naphthalen-1-yl-butan-1-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-naphthalen-1-ylbutan-1-ol
• CAS: 30249-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: LJNUWANDYIHNBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-naphthalen-1-yl-butan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-(1-chloro-3-methylbutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）手性双膦配体的象限-逐象限结构修饰实现外消旋苄基氯的对映体会聚硼化

  摘要：

  外消旋苄基氯的第一个铜（I）催化对映选择性硼化已通过QuinoxP *型双膦配体的象限逐象限结构调节实现。该反应将仲苄基氯的外消旋混合物转化为具有高对映选择性（最高92％ee）的相应手性苄基硼酸酯。机理研究的结果表明形成了苄基自由基中间体。DFT计算结果表明，最佳的双膦-铜（I）催化剂参与了非共价相互作用，可有效识别自由基中间体，并导致高水平的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906011
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-Methyl-1-naphthalen-1-yl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Naphthyl Ketones by an ansa-Ru(II) Complex of a DPEN-SO₂N(Me)-(CH₂)₂(η⁶-p-Tol) Combined Ligand

  摘要：

  The first second-generation designer Ru(II) catalyst 1b featuring an enantiopure N,C-(N-ethylene-N-methyl-sulfamoyI)-tethered (DPEN-k(2)N,N)/n(6)toluene hybrid ligand Is introduced. Using an SIC 1000 in HCO2H Et3N 5:2 transfer hydrogenation medium, secondary 1-naphthyl alcohols are obtained in up to >99.9% ee under mild conditions. Mechanistic factors are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol400393j

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective C(sp³)−SCF₃ Coupling of Carbon‐Centered Benzyl Radicals with (Me₄N)SCF₃
  作者：Wei Zhang、Yu Tian、Xiao‐Dong Liu、Cheng Luan、Ji‐Ren Liu、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202319850

  日期：2024.3.11

  A copper-catalyzed enantioselective radical C(sp3)−SCF3 coupling of secondary/tertiary benzyl radicals with the easily available (Me4N)SCF3 reagent was developed to afford enantioenriched trifluoromethylthiolated molecules. The key to the success lies in the utilization of chiral phosphino-oxazoline-derived anionic N,N,P-ligands for the reaction initiation and enantioselectivity.

  开发了铜催化的对映选择性自由基 C(sp 3 )−SCF 3仲/叔苄基自由基与容易获得的 (Me 4 N)SCF 3试剂的偶联，以提供对映体富集的三氟甲基硫醇化分子。成功的关键在于利用手性膦基恶唑啉衍生的阴离子N,N,P-配体来引发反应并提高对映选择性。