(E)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime | 1221447-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime
• CAS: 1221447-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: AQQXXAQAQYDVIX-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant

  摘要：

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ja100716x
• 作为产物：
  描述：

  I+/--(2-Methyl-2-propen-1-yl)-2-naphthalenemethanol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基肟的碳醚化可实现异恶唑啉的对映选择性合成。

  摘要：

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201912408