trans-2-octenoic acid nitrile | 54378-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-octenoic acid nitrile
• 英文别名: trans-2-Octensaeure-nitril；octene-nitrile；octenenitrile；(2E)-2-octenenitrile；(E)-oct-2-enenitrile
• CAS: 54378-90-4
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: QWBRZUSTAZMOEF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-octenoic acid nitrile 在 硫酸 作用下， 生成 (E)-oct-2-enoic amide
  参考文献：
  名称：

  Bruylants; Fonteyn, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1934, vol. 43, p. 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyoctanenitrile 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 trans-2-octenoic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  Bruylants; Fonteyn, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1934, vol. 43, p. 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• [EN] PROCESS FOR MAKING FATTY ACID NITRILES AND FATTY AMINES BY CROSS-METATHESIS OF NORMAL ALPHA OLEFINS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE NITRILES D'ACIDE GRAS ET D'AMINES GRASSES PAR METATHESE CROISEE D' DOLLAR G(A)-OLEFINES NORMALES
  申请人：CHEVRON USA INC

  公开号：WO2002006208A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  A process for preparing fatty amines by the cross-metathesis of normal alpha olefins and acrylonitrile to form an intermediate fatty acid nitrile which is hydrogenated to the corresponding fatty amine.

  通过正规α烯烃和丙烯腈的交叉酯酰交换制备脂肪胺的过程，形成中间体脂肪酸腈，然后氢化为相应的脂肪胺。
• Manganese(I)-Catalyzed H–P Bond Activation via Metal–Ligand Cooperation
  作者：Juana M. Pérez、Roxana Postolache、Marta Castiñeira Reis、Esther G. Sinnema、Denisa Vargová、Folkert de Vries、Edwin Otten、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.1c10756

  日期：2021.12.8

  Mn(I) complexes are capable of H–P bond activation. This activation mode enables a general method for the hydrophosphination of internal and terminal α,β-unsaturated nitriles. Metal−ligand cooperation, a strategy previously not considered for catalytic H–P bond activation, is at the base of the mechanistic action of the Mn(I)-based catalyst. Our computational studies support a stepwise mechanism for the

  在这里，我们报告手性 Mn(I) 配合物能够活化 H-P 键。这种活化模式为内部和末端 α,β-不饱和腈的氢膦化提供了一种通用方法。金属-配体合作是一种以前未考虑用于催化 H-P 键活化的策略，它是 Mn(I) 基催化剂的机械作用的基础。我们的计算研究支持氢膦化的逐步机制，并提供了对对映选择性起源的深入了解。
• [EN] 3-[4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-1H-PYRAZOL-1-YL]OCTANE- OR HEPTANE-NITRILE AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] 3-[4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-1H-PYRAZOL-1-YL]OCTANE- OU HEPTANE-NITRILE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2010135621A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to the Janus kinase (JAK) inhibitors 3-[4-(7H-pyrrolo[2,3- d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-l-yl]octanenitrile or 3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-y1)-1H- pyrazol-l-yl]heptanenitrile, as well as its compositions and methods of use, which is useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, skin disorders, cancer, and other diseases.

  本发明涉及Janus激酶（JAK）抑制剂3-[4-(7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基]辛腈或3-[4-(7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基]庚腈，以及其组合物和使用方法，该方法在治疗与JAK相关的疾病方面具有用处，包括炎症性和自身免疫性疾病、皮肤疾病、癌症和其他疾病。
• STEREOSELECTIVE CARBONYL OLEFINATION VIA ORGANOSILICON COMPOUNDS. BORON AND TITANIUM REAGENTS
  作者：Ryuichi Haruta、Masaharu Ishiguro、Kyoji Furuta、Atsunori Mori、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.1093

  日期：1982.7.5

  Boron reagents derived from trialkylsilylacetonitrites are effective for the synthesis of Z-α,β-unsaturated nitriles. Z-Terminal enyne units are synthesized from the titanium reagent from 1,3-bis-(trimethylsilyl)propyne and aldehydes.

  衍生自三烷基甲硅烷基乙腈的硼试剂可有效合成 Z-α,β-不饱和腈。Z-末端烯炔单元由钛试剂从 1,3-双-（三甲基甲硅烷基）丙炔和醛类合成。